2-iodo-4,5-dimethylthiazole | 29947-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethylthiazole
• 英文别名: 2-Iodo-4,5-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 29947-25-9
• 化学式: C₅H₆INS
• 分子量: 239.08
• InChiKey: CJROBJQQMDDHLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethylthiazole 在 亚磷酸三苯酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Rh(1+)(1,5-cyclooctadiene)(η6-C6H5B(1-)Ph3) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 65.0~110.0 ℃ 、2.13 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-(Z)-6-(E)-2,3-dimethyl-6-pentyl-4H-[1,4]-thiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Z)-6-(E)-4H-[1,4]-Thiazepin-5-ones 通过两性离子铑催化化学和区域选择性环烃基化环扩展乙炔噻唑的显着合成

  摘要：

  在 CO、H(2) 和催化量的两性离子铑配合物 (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+) 存在下炔类噻唑的环烃基化扩环)(1,5-COD) 和亚磷酸三苯酯以 61% 到 90% 的产率提供噻嗪酮。这种从 5 元杂环到 7 元杂环的新转变很容易应用于在噻唑环的 4 和 5 位含有氢、烷基、卤代烷、乙烯基和苯并取代基以及烷基-、醚-、 2 位酯-、乙烯基-和芳基-取代的炔烃。

  DOI：

  10.1021/ja003085c
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 全氟碘代丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以92 %的产率得到2-iodo-4,5-dimethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  阴离子对全氟烷基碘化物的活化：将卤素键活化的范围扩展到 C(sp3)–H 酰胺化、C(sp2)–H 碘化和全氟烷基化反应

  摘要：

  在没有昂贵的光催化剂或过渡金属催化剂的情况下，通过t BuONa 或 KOH对全氟烷基碘进行简单、高效和方便的活化，可以促进烷基醚和苄基烃、C-H 的通用 α-sp 3 C-H 酰胺化反应杂芳基化合物的碘化，以及富电子π键的全氟烷基化。机理研究表明，这些新方案基于全氟烷基碘与t BuONa 或 KOH 之间的卤素键相互作用，可促进全氟烷基碘在温和条件下均裂。

  DOI：

  10.1039/d2sc06145g

文献信息

• [EN] AZABICYCLO [3. 1. O] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.1.0]HEXYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009043883A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is a 5-membered heteroaryl group, optionally fused with a 6-membered hetero or carbocycle; such 5 or 11-membered system, may be optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, haloC1-4alkoxy and SF5, and n is 1 or 2; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, or premature ejaculation.

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐：其中R1是一个5-成员杂芳基团，可选地与一个6-成员杂环或碳环融合；这样的5或11-成员体系，可以选择地由卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5中的1、2、3或4个取代基取代，并且n为1或2；其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、用于治疗强迫症谱系障碍或早泄。
• A Convenient One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Aminoazole Derivatives
  作者：Sirilata Yotphan、Danupat Beukeaw、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0032-1316868

  日期：——

  practical protocol for the one-pot synthesis of N-substituted 2-aminoazole derivatives is described, employing simple azole substrates, nitrogen nucleophiles, lithium tert-butoxide as the base, and iodine to mediate carbon–nitrogen bond formation. This method proceeds at room temperature under an air atmosphere using a normal benchtop set-up, or can be performed conveniently using microwave irradiation.

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。
• Copper-Catalyzed Arylation of 1<i>H</i>-Perfluoroalkanes
  作者：Ilya Popov、Sergey Lindeman、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2041942

  日期：2011.6.22

  A general method has been developed for arylation of readily available 1H-perfluoroalkanes. The method employs aryl iodide and 1H-perfluoroalkane reagents, DMPU solvent, TMP(2)Zn base, and a copper chloride/phenanthroline catalyst. Preliminary mechanistic studies are reported.

  已经开发了一种用于容易获得的 1H-全氟烷烃的芳基化的通用方法。该方法使用芳基碘化物和 1H-全氟烷烃试剂、DMPU 溶剂、TMP(2)Zn 碱和氯化铜/菲咯啉催化剂。报告了初步的机械研究。
• Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles
  作者：Davinder Singh、Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1nj04440k

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the deformylative halogenation of carbaldehyde imidazo-fused heterocycles in the presence of TBHP controlled by temperature.

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。
• Monocyclic substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060167009A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , X 1 , and X 2 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Such compounds are inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1) and can be used in the treatment of schizophrenia, cognitive impairment, and Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，R2，X1和X2的定义如规范中所述，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物是甘氨酸转运体1（GlyT-1）的抑制剂，可用于治疗精神分裂症、认知障碍和阿尔茨海默病。