(E)-(2-bromo-4-methyl-phenyl)-phenyl-diazene | 14336-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-(2-bromo-4-methyl-phenyl)-phenyl-diazene
• 英文别名: 2-Brom-4-methyl-trans-azobenzol；(E)-(2-Brom-4-methyl-phenyl)-phenyl-diazen
• CAS: 14336-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: UKJJEDFMCFGVMF-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-bromo-4-methyl-phenyl)-phenyl-diazene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-methyl-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  2-卤代芳基三氮烯和叠氮化钠的铜催化级联环化反应：水中2 H-苯并三唑的选择性合成

  摘要：

  描述了一种合成2 H-苯并三唑的新方法 。这种策略是基于铜催化Ç  N中的2- haloaryltriazenes或用叠氮化钠和分子内加成氮宾的至NN键2- haloazo化合物偶合。这种方法可以在水中合成各种N-氨基和N-芳基2  H-苯并三唑，产率高至优异。该过程很简单，原料和催化剂容易获得，为2位取代的苯并三唑的合成提供了实用而便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201303712
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 (E)-(2-bromo-4-methyl-phenyl)-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  2-卤代芳基三氮烯和叠氮化钠的铜催化级联环化反应：水中2 H-苯并三唑的选择性合成

  摘要：

  描述了一种合成2 H-苯并三唑的新方法 。这种策略是基于铜催化Ç  N中的2- haloaryltriazenes或用叠氮化钠和分子内加成氮宾的至NN键2- haloazo化合物偶合。这种方法可以在水中合成各种N-氨基和N-芳基2  H-苯并三唑，产率高至优异。该过程很简单，原料和催化剂容易获得，为2位取代的苯并三唑的合成提供了实用而便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201303712

文献信息

• Nomura, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 168,171
  作者：Nomura

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction of 2-Haloaryltriazenes and Sodium Azide: Selective Synthesis of 2 <i>H</i>-Benzotriazoles in Water
  作者：Xiaobo Shang、Shixian Zhao、Wanzhi Chen、Chao Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1002/chem.201303712

  日期：2014.2.10

  A new approach to the synthesis of 2 H‐benzotriazoles is described. This strategy is based on the copper‐catalyzed CN coupling of 2‐haloaryltriazenes or 2‐haloazo compounds with sodium azide and the intramolecular addition of nitrene to NN bonds. This approach allows the synthesis of various N‐amino‐ and N‐aryl‐2 H‐benzotriazoles in water, in good to excellent yields. The procedure is simple and

  描述了一种合成2 H-苯并三唑的新方法 。这种策略是基于铜催化Ç  N中的2- haloaryltriazenes或用叠氮化钠和分子内加成氮宾的至NN键2- haloazo化合物偶合。这种方法可以在水中合成各种N-氨基和N-芳基2  H-苯并三唑，产率高至优异。该过程很简单，原料和催化剂容易获得，为2位取代的苯并三唑的合成提供了实用而便捷的途径。