2-Oxo-2-phenylpropyl diazoacetate | 125416-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxo-2-phenylpropyl diazoacetate
• 英文别名: Phenacyl 2-diazoacetate
• CAS: 125416-39-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: OFKAJQRWDGWFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-2-phenylpropyl diazoacetate 、 苯 在 rhodium(II) acetate dimer 、 丁炔二酸二甲酯 作用下， 生成 Cyclohepta-2,4,6-trienecarboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化酮基α-重氮乙酸酯衍生物反应生成羰基叶立德

  摘要：

  已经发现由酮基α-重氮乙酸酯与乙酸铑（II）的反应形成羰基化物取决于中间铑类胡萝卜素的亲电性。

  DOI：

  10.1039/c39890000921
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoacetoxy)-1-phenylethanone 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Oxo-2-phenylpropyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑内酯的原位生成和磺酰胺的拦截：使用两个重氮分子构建Construction。

  摘要：

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800208

文献信息

• 一种制备全取代脒的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN108383760B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种制备全取代脒的方法，以磺酰胺衍生物、腈衍生物和重氮衍生物为反应底物，以过渡金属为催化剂，在有机溶剂中，通过四组分串联反应制备获得全取代脒。本发明所使用的方法具有以下特点：反应更经济、底物普适性更广、后期官能团化更易、避免了原料的浪费，反应条件温和，空气中即可进行，催化剂用量少，后处理简便，有利于产物的纯化和大规模工业化应用。同时，本发明使用的反应物、催化剂等原料廉价易得，反应组成合理，无需配体，原子经济性高，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向，适于筛选高活性的脒类药物，克级反应也可以很好的实现，适于大规模工业化生产。
• 一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN109020847B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法。以α‑羰基重氮化合物和全氟烷基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的无水醋酸铜为最优催化剂，过氧叔丁醇(TBHP)为绿色氧化剂，在有机溶剂中经过偶联反应得到全氟烷基亚磺酸酯。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基亚磺酸钠进行预活化，可直接参与反应，操作比较简单；本发明方法使用TBHP作为绿色氧化剂，反应之后生成叔丁醇和水，同时该方法避免使用溴代物或者氯代物为反应原料，避免了大量的卤化盐的形成，对环境没有危害，符合当代绿色化学的要求。
• Rapid Interception of CnF2n+1(O)SO• Radical with Copper‐Based Carbene: A Novel Access to Perfluoroalkanesulfinate Ester
  作者：Xiaobing Wan、Hanghang Wang、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian

  DOI：10.1002/chem.201805639

  日期：——

  established. Distinguished by wide substrate scopes and mild reaction conditions, this novel radical–carbene coupling reaction (RCC reaction) provides a fundamentally different and mechanistically interesting strategy for the synthesis of perfluoroalkanesulfinate esters.

  在此通信中，C n F 2 n +1（O）SO受到前所未有的拦截。已经建立了带有铜基卡宾的自由基。由于具有宽泛的底物范围和温和的反应条件，这种新颖的自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为全氟烷烃亚磺酸酯的合成提供了根本不同且机制有趣的策略。
• METHOD FOR PREPARING PERFLUOROALKYL SULFINATE ESTER
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210221769A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention discloses a method for preparing a perfluoroalkyl sulfinate ester. The method includes reacting an α-carbonyldiazo compound and a sodium perfluoroalkyl sulfinate, in an organic solvent, in the presence of anhydrous copper acetate as an optimal catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a green oxidant, to obtain the perfluoroalkyl sulfinate ester. Compared to the prior art, the present method has the advantages of a wide range of reaction substrates, a short reaction time, a high reaction yield, and mild reaction conditions. The reaction does not require pre-activation of sodium perfluoroalkyl sulfinate, which can participate in the reaction directly, making reaction operations simple. The present method uses TBHP as a green oxidant and produces tert-butanol and water after reaction. Moreover, the present method avoids using a bromide or a chloride as a reaction material, and thus avoids formation of a large amount of a halide salt.

  本发明公开了一种制备全氟烷基磺酸酯的方法。该方法包括在有机溶剂中，通过在无水乙酸铜存在下，将α-羰基重氮化合物和全氟烷基磺酸钠反应，以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为绿色氧化剂，获得全氟烷基磺酸酯。与现有技术相比，本方法具有反应底物范围广，反应时间短，反应产率高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基磺酸钠进行预激活，它可以直接参与反应，使得反应操作简单。本方法使用TBHP作为绿色氧化剂，在反应后产生叔丁醇和水。此外，本方法避免使用溴化物或氯化物作为反应物质，因此避免了大量卤化物盐的形成。
• Stereo and electronic effects in the rhodium(II)-mediated synthesis of polycyclic lactones and lactams from .alpha.-diazo ester and amide precursors
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、David J. Fairfax、Simon L. Xu

  DOI：10.1021/jo00069a030

  日期：1993.8

  The rhodium(II) carboxylate catalyzed decomposition of several alpha-diazo esters and amides has been studied. A series of 5-keto-1-diazo acetates were prepared by acylation of alpha-hydroxy ketones using the (p-toluenesulfonyl)hydrazone of glyoxylic acid chloride. Treatment of these compounds with Rh(II) acetate afforded products derived from carbenoid insertion into solvent. When the hydrogen atom of the diazo carbon was replaced with an electron-withdrawing substituent, smooth cyclization occurred to produce a carbonyl ylide dipole which was subsequently trapped with different dipolarophiles. A series of N-alkyl-2-diazo-3-oxobutylamides, when treated with a catalytic quantity of rhodium(II) acetate, gave furo[3,4-c]furans in good yield. The reaction proceeds via addition of a rhodium-stabilized carbenoid onto the acetylenic pi-bond to give a vinyl carbenoid which subsequently cyclizes onto the neighboring carbonyl group to produce the furan ring. N-Alkynyl-substituted 2-diazoacetamides were also found to cyclize onto the tethered alkyne unit. The resulting rhodium carbenoid can undergo intramolecular and bimolecular cyclopropanation depending on both electronic and conformational factors. Rotamer population of the starting diazoamide was also found to influence product distribution.