异喹啉-3-甲酸甲酯 | 27104-73-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 异喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-isoquinolinecarboxylate；3-methoxycarbonylisoquinoline；isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；Isochinolin-carbonsaeure-(3)-methylester
• CAS: 27104-73-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00075138
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ZBCGBIZQNMVMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C (lit.)
• 沸点：
  321.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1963 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 3-isoquinolinecarboxylate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H9NO2
分子式
: 187.19 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 3-isoquinolinecarboxylate
-
化学文摘编号(CAS No.) 27104-73-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 86 - 88 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-3-甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到异喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂芳族天线对手性Eu（III）配合物与牛血清白蛋白结合的影响。

  摘要：

  阳离子对映纯（R，R）和发光Eu（III）配合物[Eu（b iso Qcd）（H 2 O）2 ] OTf（其中b iso Qcd = N，N'-双（2-异喹啉甲基）-反式合成并表征了-1,2-二氨基环己烷N，N'-二乙酸酯和OTf =三氟甲磺酸酯。在生理pH下，1：1 [Eu（b iso Qcd）（H 2 O）2 ] +在内部配位域中具有两个水分子的物种在很大程度上占优势。通过几种实验技术研究了与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用，例如发光光谱法，等温滴定量热法（ITC），分子对接（MD）和分子动力学模拟（MDS）。在这个方向上，还通过使用三种临床确定的药物（即布洛芬，华法林和洋地黄毒苷）进行了配体竞争研究。Eu（III）配合物中涉及的杂芳族触角的类型强烈影响这种相互作用的性质。实际上，iso的存在喹啉环将相应的复合物驱向含有色氨酸残基134（Trp134）的蛋白质表面区域。最主要的结果是，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01663
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 异喹啉-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第6部分。通过分子内的氮杂-维蒂希反应合成异喹啉

  摘要：

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。

  DOI：

  10.1039/p19870000921

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Ress

  DOI：10.1039/c39840000776

  日期：——

  Isoquinolines (3) and (5) are formed under miled neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophospranes, readily derived from azides (1) and (4) with trithyl phosphite, the azafluranthene (7) can also be prepared from the isolable iminophosphoranes (8), (9), and (10).

  异喹啉（3）和（5）是在中性条件下通过亚磷酰胺的分子内氮杂-维蒂希反应形成的，亚氨基呋喃（7）可以容易地从叠氮化物（1）和（4）衍生而来，亚氨基正膦（8），（9）和（10）。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。