3-acetylisoquinoline | 91544-03-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylisoquinoline
• 英文别名: 1-(Isoquinolin-3-yl)ethanone；1-isoquinolin-3-ylethanone
• CAS: 91544-03-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD06658291
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NLMXNLJJYMMQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  88.5-89.0 °C
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylisoquinoline 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.23 g (80%)的产率得到(+/-)-1-(isoquinolin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as

  摘要：

  该发明涉及式(I)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，以及式(IA)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，即式(I)中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16组，其中R.sub.15为--H且R.sub.16为--H、C.sub.1-C.sub.6烷基、NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯烷基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R.sub.6选自--H或卤素（优选--Cl）的化合物组，总的限制条件是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。式(IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中具有抑制病毒逆转录酶的作用。

  公开号：

  US06043248A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium azide 、 三甲基铝 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-acetylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Homochiral isoquinolines by lipase-catalysed resolution and their diastereoselective functionalisation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic isoquinoline alcohols and acetates has been successfully accomplished using lipases as chiral catalysts, The diastereoselective functionalisation of the isoquinoline moiety through the addition of C-nucleophiles to O-protected alcohol 9a in the presence of phenyl chloroformate has been carried out and dihydroquinolyl alcohol derivatives with high diastereomeric excess have been prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00178-1

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Luminescent Palladium(II) Complexes with π-Extended Cyclometalated [RC^N^NR′] and Pentafluorophenylacetylide Ligands: Spectroscopic, Photophysical, and Photochemical Properties
  作者：Pui-Keong Chow、Wai-Pong To、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201301059

  日期：2014.2

  RC^N^NR′ (RC^N^NR′=3‐(6′‐aryl‐2′‐pyridinyl)isoquinoline) and chloride/pentafluorophenylacetylide ligands have been synthesized and their photophysical and photochemical properties examined. The complexes with the chloride ligand are emissive only in the solid state and in glassy solutions at 77 K, whereas the ones with the pentafluorophenylacetylide ligand show phosphorescence in the solid state (λmax=584–632 nm)

  一系列含有π扩展的RC ^ N ^ NR '（RC ^ N ^ NR '= 3-（6'-芳基-2'-吡啶基）异喹啉）的环金属化Pd II配合物已经合成了氯化物/五氟苯基乙炔化物配体并检查了它们的光物理和光化学性质。与氯化物的络合物配位体是发射仅在固体状态和在77K玻璃状溶液，而用在固体状态下的配体pentafluorophenylacetylide显示磷光的那些（λ最大= 584-632纳米）和在溶液中（λ最大=室温下533–602 nm）。一些具有五氟苯基乙炔配体的配合物显示出λ最大处时增加溶液中的配合物浓度585-602纳米。这些Pd II络合物可作为光敏剂，用于光诱导的胺的需氧氧化。在0.1 mol％Pd II络合物的存在下，仲胺可以通过底物转化被氧化为相应的亚胺，产物收率分别高达100％和99％。在0.15mol％的Pd II络合物的存在下，叔胺的氧化氰化可以以高达91％的产物收率进行。Pd
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06043248A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R.sub.4 is selected from the group consisitng of --H or --NR.sub.15 R.sub.16 where R.sub.15 is --H and R.sub.16 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, NH.sub.2 or R.sub.15 and R.sub.16 taken together with the --N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R.sub.6 is selected from the group consisting of --H, or halo (preferably --Cl); with the overall proviso that R.sub.4 and R.sub.6 are not both --H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase. ##STR1##

  该发明涉及式(I)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，以及式(IA)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，即式(I)中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16组，其中R.sub.15为--H且R.sub.16为--H、C.sub.1-C.sub.6烷基、NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯烷基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R.sub.6选自--H或卤素（优选--Cl）的化合物组，总的限制条件是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。式(IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中具有抑制病毒逆转录酶的作用。
• Synthesis, Photophysical and Electrophosphorescent Properties of Fluorene-Based Platinum(II) Complexes
  作者：Mai-Yan Yuen、Steven C. F. Kui、Kam-Hung Low、Chi-Chung Kwok、Stephen Sin-Yin Chui、Chun-Wah Ma、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201001570

  日期：2010.12.17

  3IL/3MLCT parentage (IL=intraligand, MLCT=metal‐to‐ligand charge transfer). The crystal structures of these platinum(II) complexes reveal extensive PtII⋅⋅⋅π and/or π–π interactions. The fluorene‐based platinum(II) complexes are soluble in organic solvents, have high thermal stability with decomposition temperature >350 °C, and can be thermally vacuum‐sublimed or solution‐processed as phosphorescent dopants

  一系列带有三齿环金属化C ^ N ^ N（C ^ N ^ N = 6-苯基-2-2,2'-联吡啶和π-扩展R‐C ^ N ^ N = 3- [6'已经合成了具有芴单元的（萘​​2''-基）吡啶2-2'-基]异喹啉）配体，并研究了它们的光物理性质。芴单元通过Suzuki偶联反应结合到环金属化的配体中。与6-苯基-2,2'-联吡啶类似物相比，环金属化配体的π共轭增加具有良好的光物理性质。上述芴系铂（II）配合物显示与电子振动结构的发射波段λ最大在脱气二氯甲烷= 558-601纳米，和高发射量子产率高达0.76。3 IL / 3 MLCT亲本（IL =配体，MLCT =金属到配体的电荷转移）。这些铂的晶体结构（II）络合物揭示广泛的Pt II ⋅⋅⋅π和/或π-π相互作用。芴基铂（II）配合物可溶于有机溶剂，具有高的热稳定性，分解温度> 350°C，可以进行热真空升华或固溶处理为磷光掺杂剂，用于
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Antitumor Studies of 2-Benzoxazolyl Hydrazones Derived from Alpha-(<i>N</i>)-acyl Heteroaromatics
  作者：Johnny Easmon、Gerhard Pürstinger、Katrin-Sofia Thies、Gottfried Heinisch、Johann Hofmann

  DOI：10.1021/jm060232u

  日期：2006.10.1

  2-benzoxazolylhydrazones derived from 2-formyl and 2-acetylpyridines. In search of a more efficacious analogue, compounds in which the 2-acetylpyridine moiety has been replaced by 2-acylpyridine and alpha-(N)-acetyldiazine/quinoline groups have been synthesized. The 2-acylpyridyl hydrazones inhibited in vitro cell proliferation in the nM range, whereas the hydrazones derived from the alpha-(N)-acetyldiazines/quinolines

  最近，我们已经描述了衍生自2-甲酰基和2-乙酰基吡啶的2-苯并恶唑基hydr唑酮的抗肿瘤活性。为了寻找更有效的类似物，已经合成了其中2-乙酰基吡啶部分已被2-酰基吡啶和α-（N）-乙酰二嗪/喹啉基取代的化合物。2-酰基吡啶基在nM范围内抑制了体外细胞增殖，而衍生自α-（N）-乙酰二嗪/喹啉的在muM范围内抑制了细胞生长。在NCI-60细胞分析中测试的化合物是白血病，结肠癌和卵巢癌细胞的有效抑制剂。E-13k [N-苯并恶唑-2-基-N'-（1-异喹啉-3-基-亚乙基）-肼]比未转化的MCF-10A细胞更有效地抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖。它不会被P-糖蛋白和较弱的MRP底物转运。浓度升高的血清或α（1）-酸性糖蛋白不会降低该化合物的抗增殖活性。在体内中空纤维测定中，E-13k得分为24，并净杀死OVCAR-3（卵巢）和SF2-95（CNS）肿瘤细胞。