5-(bromomethyl)-2-phenyloxazole | 80281-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-bromomethyl-2-phenyloxazole；5-bromomethyl-2-phenyl-oxazole；5-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 80281-50-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: ZRDAKARAOUNJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2-phenyloxazole 在 potassium phtalimide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 2-(2-phenyloxazol-5-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE

  摘要：

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。

  公开号：

  WO2005009941A1
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-(bromomethyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铬催化的卤代甲基恶唑与吲哚的不对称脱芳香化反应

  摘要：

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609753

文献信息

• [EN] 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009153536A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides named compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的命名化合物、含有它们的药物组合物、制备所述药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• [EN] CYCLOPENTYL GLUTARAMIDES AND THEIR USE AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] GLUTARAMIDES CYCLOPENTYLE ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004056787A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to NEP inhibitors for treating cardiovascular disorders wherein R1 is C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyC1-C3alkyl or C1-C6alkoxyC1-C6alkoxyC,-C3alkyl; R2 is hydrogen or C1-C6alkyl; L is an aromatic heterocyclic ring, optionally substituted with C,­ C6alkyl or halo; R3 is C1-C6alkyl optionally substituted by halo, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group, or R3 is phenyl or aromatic heterocyclyl each of which may be independently substituted by one or more alkyl, halo, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group; R4 and R5 are either both hydrogen, or one of R4 and R5 is hydrogen and the other is a biolabile ester-forming group that in the body of a patient is replaced by hydrogen; p is 0, 1 or 2; and q is 1 or 2.

  该发明涉及NEP抑制剂，用于治疗心血管疾病，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基，R2为氢或C1-C6烷基，L为芳香杂环环，可选择性地取代为C，C6烷基或卤素，R3为C1-C6烷基，可选择性地取代为卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基，或R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可独立地取代为一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基；R4和R5要么都是氢，要么R4和R5中的一个是氢，另一个是在患者体内被氢取代的生物易降解酯基团；p为0、1或2；q为1或2。
• Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Christopher L. Paradise、Pooja R. Sarkar、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1039/c1ob05390f

  日期：——

  Amino acid-derived propargylic amides are cyclised in a one-pot, Au(III)-catalysed operation to yield 5-bromomethyl oxazoles. These compounds are further elaborated to bis-heterocycles, dipeptide mimics and more.

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。
• [EN] URIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URIDINE NUCLÉOSIDE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TUFTS

  公开号：WO2018058148A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  This disclosure relates to uridine nucleoside derivatives, compositions comprising therapeutically effective amounts of those nucleoside derivatives and methods of using those nucleoside derivatives or compositions in treating disorders that are responsive to compounds, such as agonists, of P2Y6 receptor, e.g., neuronal disorders, including neurodegenerative disorders (e.g., Alzheimer's disease, Parkinson's disease) and traumatic CNS injury, pain, Down Syndrome (DS), glaucoma and inflammatory conditions.

  这项披露涉及尿苷核苷衍生物，包含治疗有效量的这些核苷衍生物的组合物，以及使用这些核苷衍生物或组合物治疗对P2Y6受体的化合物（如激动剂）具有反应的疾病的方法，例如神经疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）和创伤性中枢神经系统损伤、疼痛、唐氏综合症（DS）、青光眼和炎症性疾病。