4-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide | 312-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide；4-chloro-benzenesulfonic acid-(4-fluoro-anilide)；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-(4-fluor-anilid)；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-<4-fluor-anilid>；4-Chlor-benzolsulfon-N-(4-fluor-phenyl)-amid
• CAS: 312-56-1
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₂S
• 分子量: 285.726
• InChiKey: NAXZXTLQAQDHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.2 °C
• 沸点：
  402.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺的氧化氟化

  摘要：

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

文献信息

• Rearrangement Reaction Based on the Structure of <i>N</i>-Fluoro-<i>N</i>-alkyl Benzenesulfonamide
  作者：Han-Ying Wang、Xiao-Qiu Pu、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01841

  日期：2018.11.2

  A novel rearrangement reaction based on the structure of N-fluoro-N-alkyl benzenesulfonamide was developed. The reaction proceeded readily at 50 °C in formic acid and generated a variety of benzenesulfonamides and aldehydes or ketones simultaneously. The reaction mechanism is believed to be a concerted mechanism that consist of 1,2-aryl migration with the departure of fluorine anion via an SN2 mechanism

  基于N-氟-N-烷基苯磺酰胺的结构，开发了一种新型的重排反应。该反应在50°C的甲酸中容易进行，并同时生成各种苯磺酰胺和醛或酮。该反应机理被认为是协同的机理，其由1，2-芳基迁移和氟阴离子经由S N 2机理的离开而组成。该重排反应具有令人感兴趣的反应机理，温和的反应条件，简单的操作和广泛的底物范围。
• Synthesis of N-Arylsulfonamides by a Copper-Catalyzed Reaction of Chloramine-T and Arylboronic Acids at Room Temperature
  作者：Banlai Ouyang、Guanyinsheng Qiu、Deming Liu、Kejian Xia、Yanxia Zheng、Hongxin Mei

  DOI：10.1055/s-0036-1590978

  日期：2018.1

  A copper-catalyzed Chan–Lam-coupling-like reaction of a (het)arylboronic acid and chloramine-T (or a related compound) has been developed for the synthesis of N -arylsulfonamides at room temperature in moderate to good yields, with good tolerance of functional groups. In this process, it is believed that chloramine-T serves as an electrophile.

  已经开发了一种铜催化的（杂）芳基硼酸和氯胺-T（或相关化合物）的 Chan-Lam 偶联反应，用于在室温下以中等至良好的收率合成 N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团的耐受性。在此过程中，据信氯胺-T 用作亲电子试剂。
• Copper-catalyzed cross-coupling of chloramine salts and arylboronic acids in water: A green and practical route to N-arylsulfonamides
  作者：Banlai Ouyang、Yanxia Zheng、Yi Liu、Fei Liu、Juying Yao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.001

  日期：2018.10

  A green and practical method for the synthesis of N-arylsulfonamides from chloramine salts and arylboronic acids is herein developed. The reaction proceeds readily in the presence of 5 mol% of CuI and 2.5 equiv. K2CO3 in water at room temperature, generating a variety of N-arylsulfonamides in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  本文开发了一种从氯胺盐和芳基硼酸合成N-芳基磺酰胺的绿色实用方法。在5mol％的CuI和2.5当量的存在下，反应容易进行。室温下水中的K 2 CO 3，以中等至良好的产率生成各种N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团耐受性。
• How the G protein-coupled receptor activates GTP-binding protein
  作者：M Miyano

  DOI：10.1038/sj.tpj.6500034

  日期：2001.4
• Cu(OAc)₂-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Sulfonamides with Arylboronic Acids or Trimethoxy(phenyl)silane
  作者：Changduo Pan、Jiang Cheng、Huayue Wu、Jinchang Ding、Miaochang Liu

  DOI：10.1080/00397910802638495

  日期：2009.5.22

  Cu(OAc)2-catalyzed C-N bond-formation reaction of sulfonamides with organoboronic acids or trimethoxy(phenyl)silane was achieved in the presence of 20mol% of Cu(OAc)2, providing N-arylation products with yields ranging from moderate to good.