((E)-1-methoxy-1-phenylbut-2-ene) | 83605-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-1-methoxy-1-phenylbut-2-ene)
• 英文别名: (E)-1-methoxy-1-phenylbut-2-ene；4-methoxy-4-phenyl-2-butene；[(E)-1-methoxybut-2-enyl]benzene
• CAS: 83605-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SGUADOZKVVHBSI-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-methoxy-1-phenylbut-2-ene) 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以86 %的产率得到(E)-(3-methoxybut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙基醚的 1,3-重排

  摘要：

  除烯丙醇外，烯丙衍生物的1,3-重排很少有报道。在此，我们描述了一种铱催化的容易获得的烯丙醚的1,3-重排，以得到难以制备的具有大空间位阻的烯丙醚。所开发的方法具有广泛的底物范围，可用于多种天然产物的后期修饰。此外，在对照实验的基础上还提供了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03661
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,1,1-三苯基-2-丁烯 生成 ((E)-1-methoxy-1-phenylbut-2-ene)
  参考文献：
  名称：

  SHI, MIN;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1079-1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。
• AN EFFECTIVE ACTIVATION OF ALLYL METHYL ETHERS BY A CATALYTIC AMOUNT OF TRITYL PERCHLORATE IN THE ALLYLATION OF SILYL ENOL ETHERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.1009

  日期：1986.6.5

  presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl methyl ethers smoothly react with silyl enol ethers to afford the corresponding γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. By the combination of this reaction with the trityl perchlorate catalyzed allylation of acetals γ,δ-unsaturated ketones are synthesized from α,β-unsaturated acetals by a one-pot procedure.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，仲和叔烯丙基甲基醚与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以良好的产率得到相应的 γ,δ-不饱和羰基化合物。通过该反应与高氯酸三苯甲基酯催化的缩醛烯丙基化反应相结合，γ,δ-不饱和酮通过一锅法由α,β-不饱和缩醛合成。
• Substitution Reaction of Ketene Dithioacetals with Carbon Electrophiles by the Promotion of Trityl Chloride-Tin(II) Chloride or Trimethylsilyl Chloride-Tin(II) Chloride Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Sugumi、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1988.1291

  日期：1988.8.5

  In the presence of catalytic amounts of trityl chloride or trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, ketene dithioacetals smoothly react with allyl methyl ethers or α,β-unsaturated orthoesters to afford the corresponding allyl or alkoxycarbonylethyl substituted ketene dithioacetals in good yields.

  在催化量的三苯甲基氯或三甲基甲硅烷基氯和氯化锡 (II) 存在下，乙烯酮二硫代缩醛与烯丙基甲基醚或 α,β-不饱和原酸酯顺利反应，以良好的收率提供相应的烯丙基或烷氧羰基乙基取代的乙烯酮二硫缩醛。
• Phospinite-imidazolines and metal complexes thereof
  申请人：Menges Federik

  公开号：US20070010493A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compounds of the formulae (I) and (Ia) where X 1 is secondary phosphino; R 3 is a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms, a heterohydrocarbon radical which has from 2 to 20 atoms and at least one heteroatorn selected from the group consisting of O, S, NH and NR, or an —SO 2 —R radical; R is C 1 -C 18 -alkyl, phenyl or benzyl; the radicals R 4 are each, or the two radicals R4 together a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms; R 01 is a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms; and R 02 and R′ o2 are each, independently of one another, a hydrogen atom or independently have the meaning of R 01 , or R 01 and R 02 together with the C atom to which they are bound form a three- to eight-membered hydrocarbon or hetero hydrocarbon ring. The compounds are chiral ligands for complexes of metals of transition groups I and VIII which act as catalysts for asymmetric additions, for example of hydrogen, onto prochiral unsaturated organic compounds.

  化合物的公式（I）和（Ia），其中X1是二级膦基；R3是具有1至20个C原子的碳氢基团，具有2至20个原子并且至少有一个杂原子（选自O，S，NH和NR的群体）的杂碳氢基团，或者是一个—SO2—R基团；R是C1-C18-烷基，苯基或苄基；基团R4是每个，或两个基团R4共同形成具有1至20个C原子的碳氢基团；R01是具有1至20个C原子的碳氢基团；R02和R'o2各自独立地是氢原子，或者独立地具有R01的含义，或者R01和R02与它们所连接的C原子一起形成一个三至八元环的碳氢或杂环碳氢基团。这些化合物是过渡金属I和VIII族的配合物的手性配体，可作为催化剂用于对不对称不饱和有机化合物的加成反应，例如氢的加成反应。