2-(4-甲氧基苯基)-四氢呋喃 | 79623-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-四氢呋喃
• 英文名称: 2-p-methoxyphenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran；2-(4-Methoxyphenyl)-tetrahydrofuran；2-(4-methoxyphenyl)oxolane
• CAS: 79623-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00970923
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SYLBBJRVLCOCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-四氢呋喃 在 亚碘酰苯 、 C₇₀H₅₀MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氟苯硼酸 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化苯甲醇脱水生成C-O键。

  摘要：

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201806057

文献信息

• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。
• Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols
  作者：Hongchao Zheng、Sina Ghanbari、Shinji Nakamura、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201201620

  日期：2012.6.18

  BAC to the future: Boronic acid catalysis (BAC) was applied to the direct activation of alcohols leading to the preparation of carbocycles (see scheme), benzofurans, tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyrans, piperidines, and various polycyclic compounds. The reactions proceed under mild conditions that circumvent the use of reactive leaving groups like halides.

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。
• Nickel Complex Catalyzed Efficient Activation of sp3 and sp2 C–H Bonds for Alkylation and Arylation of Oxygen Containing Heterocyclic Molecules
  作者：Yashraj Gartia、Punnamchandar Ramidi、Darin E. Jones、Sharon Pulla、Anindya Ghosh

  DOI：10.1007/s10562-013-1170-8

  日期：2014.3

  A nickel(II) complex (1) of N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido (L) ligand was examined for catalytic coupling of Grignard reagents with the C–H bond of oxygen containing heterocyclic compounds such as tetrahydrofuran and furan. The nickel(II) complex showed excellent activity in catalyzing C–H activation and further coupling with various Grignard reagents. The effective activation

  N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-2,6-吡啶二甲酰氨基 (L) 配体的镍 (II) 配合物 (1) 被检查用于格氏试剂与含氧的 C-H 键的催化偶联四氢呋喃、呋喃等杂环化合物。镍 (II) 配合物在催化 C-H 活化和进一步与各种格氏试剂偶联方面表现出优异的活性。C-H 键的有效活化在环境反应条件下进行，反应时间很短（1-2 小时）。催化剂 (1) 显示出 4,130 h-1 的高周转频率，催化剂负载量低至 0.01 mol%。这种催化途径可以证明是激活各种杂环中 sp3 和 sp2 C-H 键的有效模式，用于制备合成和药学相关分子。
• New method for C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers by iron-oxide mediated reaction
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Hariprasad Aruri、Umed Singh、Srinivas Ambala、Mahipal Yadav、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1ob06660a

  日期：——

  We report a new and efficient iron oxide catalyzed cross-coupling reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and α-hydrogen bearing cyclic unbranched and branched aliphatic ethers via activation of C(sp3)–H. In the presence of 1 mol% of iron oxide, five and six membered unbranched cyclic ethers such as tetrahydrofuran and tetrahydropyran gave

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。
• Tandem olefin metathesis/hydrogenation at ambient temperature: activation of ruthenium carbene complexes by addition of hydrides
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1039/b303441k

  日期：——

  catalyze hydrogenation reactions subsequent to ring closing olefin metathesis. Under these conditions, hydrogenation of cyclopentenols proceeds smoothly at ambient temperature and under 1 atm of hydrogen in toluene. An alternative protocol was developed that involves the formation of hydrogen in situ by reaction of excess sodium hydride with protic functional groups and water.

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。