2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷 | 31404-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)噻唑烷
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-thiazolidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)thiazolidine；2-(4-Methoxy-phenyl)-thiazolidin；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolane；2-(4-methoxyphenyl)-thiazolidine；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine
• CAS: 31404-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: OQFUUZFCTONCOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-thiazolidine 1-oxide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ananthakrishananadar, P.; Prabhakaran, T. R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1993, vol. 32, # 10, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。I.2-苯基噻唑烷-3-硫代羧酰胺。

  摘要：

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1953

文献信息

• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Structure–reactivity correlations of substituted 2-phenylthiazolidines
  作者：R. Umarani、G. Radhakrishnan

  DOI：10.1139/v92-252

  日期：1992.7.1

  Systematic investigations of the kinetics of the reactions of ethyl bromoacetate (EBA) and of picryl bromide (PB) with 2-phenylthiazolidines (PT) in 100% ethanol were undertaken at 30, 35, 40, and 45 °C. The most incisive information concerning the Hammett equation comes from the extensive studies on the substituted 2-phenylthiazolidines, establishing linear Hammett plots with negative ρ values. The kinetic data, plotted in a Brønsted fashion against pK_a of the corresponding thiazolidinium ions, yield linear relationships. The activation parameters were computed. The linear relationships between ΔH^≠ and ΔS^≠ signify a consistent mechanism throughout the series.

  在100%乙醇中，对乙基溴乙酸酯（EBA）和硝基溴苯（PB）与2-苯基噻唑啉（PT）的反应动力学进行了系统研究，温度分别为30、35、40和45°C。对取代2-苯基噻唑啉的广泛研究提供了关于Hammett方程最具洞察力的信息，建立了具有负ρ值的线性Hammett图。以对应噻唑啉阳离子的pKa为横坐标，以Brønsted方式绘制的动力学数据呈线性关系。计算了活化参数。ΔH≠与ΔS≠之间的线性关系表明整个系列中存在一致的机理。
• Novel methods for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Morand Francis Eric

  公开号：US20070010563A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  本发明提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病症的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分给予式（I）化合物。本发明还提供了新的式（I）化合物。
• Methods for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Cortical PTY LTD

  公开号：US07863313B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制细胞因子或巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）生物活性的方法，包括将MIF与式（I）的化合物接触。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分给予式（I）的化合物。还提供了式（I）的新化合物。