sodium (Z)-4-oxopent-2-en-2-olate | 1118-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (Z)-4-oxopent-2-en-2-olate
• 英文别名: sodium salt of acetylacetone；acetylacetonato sodium；acetylacetone, sodium salt；2,4-pentanedione, sodium salt；sodium 2,4-pentanedionate；sodium pentane-2,4-dionate；2,4-pentanedionate sodium；sodium acetylacetonate；sodium acetylacetonato；sodium acetylacetone；pentane-2,4-dione; sodium (Z)-enolate；natrium-acetylacetonat；Sodium acetylacetonate hydrate；sodium;(Z)-4-oxopent-2-en-2-olate
• CAS: 1118-67-8
• 化学式: C₅H₇O₂*Na
• 分子量: 122.099
• InChiKey: AIWZOHBYSFSQGV-LNKPDPKZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (Z)-4-oxopent-2-en-2-olate 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2'-hydroxy-1'-propenyl)-4,6-dimethylpyrylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Serpone, Nick; Ignacz, Thomas F., Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 8, p. 419 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium (Z)-4-oxopent-2-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯醇化物、甲硅烷基烯醇醚和 2-氧代烷膦酸酯的光催化 α-氧化

  摘要：

  在 [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2) 存在下，对稳定的烯醇化物、甲硅烷基烯醇醚和原位去质子化的二烷基 2-氧代烷烃膦酸酯和二苯基-2-氧代烷基膦氧化物进行快速 α-氧化胺化'-联吡啶）作为光催化剂，2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物（TEMPO）和可见光。关键步骤是光诱导的 TEMPO 单电子氧化成 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵离子，该离子被亲核攻击以产生α-官能化羰基化合物。使用微反应器流动技术显着缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403433

文献信息

• Ring Closure of Alkoxycarbonyl(tetracarbonyl)pyruvoyliron Complexes into Metallalactones Induced by Nucleophilic Attack of Carbanions
  作者：Patrice Cabon、René Rumin、Jean‐Yves Salaün、Hervé des Abbayes、Smail Triki

  DOI：10.1002/ejic.200500997

  日期：2006.4

  carbanions with the pyruvoyl-substituted iron complex [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) affords the anionic trifunctionalized metallalactones [(CO)3FeC(O)C(CH3)(CRR′R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3), whose formation results from the addition of the nucleophile to the β carbonyl of the pyruvoyl moiety, followed by attack of the oxygen of this β carbonyl on a terminal carbonyl ligand. These anionic lactones react

  碳负离子与丙酮酰取代的铁络合物 [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) 的反应得到阴离子三官能化金属内酯 [(CO)3FeC(O)C (CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3)，其形成是由亲核试剂加成到丙酮酰部分的 β 羰基，然后是这个 β 羰基在末端羰基配体上的氧。这些阴离子内酯在低温下与 HCl 反应生成中性内酯 [(CO)4FeC(O)C(CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}]（ 2)，这是之前通过将 NuH 亲核试剂添加到 1. 复合物 3(3) 中获得的，其内酯环的形成是使用丙二酸二乙酯阴离子 (R = R' = CO2C2H5; R" = H) 和二甲基-取代的中性内酯 2(1) (R = R' = R" = H) 已通过 X 射线衍射研究表征。
• 1-Aminoboratabenzene Complexes of Scandium Group Metals
  作者：Bing Wang、Xiaolai Zheng、Gerhard E. Herberich

  DOI：10.1002/1099-0682(20021)2002:1<31::aid-ejic31>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  lithium boratabenzenes Li(3,5-Me2C5H3BNiPr2), Li(3), and Li2[(3,5-Me2C5H3BNMe)2(CH2)2], Li2(5), via the dicarbanion route are described. Lithium 1-aminoboratabenzenes react with metal trihalides in toluene (110 °C, 3 d) to give the stepped ladder dimers [(3,5-Me2C5H3BNMe2)2Y(μ-Cl)2Li]2, (12), [(3,5-Me2C5H3BNMe2)2Lu(μ-Cl)2Li]2 (13), and the mononuclear complexes YCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2]2 (18), LuCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2]2

  描述了通过二碳阴离子路线合成新的硼氢化锂锂 Li(3,5-Me2C5H3BNiPr2)、Li(3) 和 Li2[(3,5-Me2C5H3BNMe)2(CH2)2]、Li2(5)。1-氨基硼酸锂在甲苯中与金属三卤化物反应 (110 °C, 3 d) 得到阶梯式二聚体 [(3,5-Me2C5H3BNMe2)2Y(μ-Cl)2Li]2, (12), [(3, 5-Me2C5H3BNMe2)2Lu(μ-Cl)2Li]2 (13) 和单核配合物 YCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2]2 (18), LuCl[3,5-Me2C5H3BN(SiMe3)2] 2 (19) 和 ScCl(3,5-Me2C5H3BNiPr2)2 (20)。当使用 THF 或 THP 等供体溶剂时，类似的反应会在环境温度下发生，得到溶剂化物，例如 (3,5-Me2C5H3BNMe2)2Sm(μ-Cl)2Li(THF)
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING PHOSPHORUS-CONTAINING METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSES COMPRENANT DES COMPLEXES METALLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004016710A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes can be used in electroluminescent devices and have an emission maximum closer to the blue region of the visible light spectrum. The complexes can be used within an organic active layer in electronic devices, such as displays, detectors, voltaic cells, solid-state lighting, illumination devices or the like. The complexes may also be used as catalysts or as indicators in other applications. The new compounds can be used without the need of a host material. In non-limiting embodiments, Pt or Ir may be used for the metal atom within the complex, one ligand may include a phosphorus-containing bidentate ligand, and another ligand may include a monoanionic bidentate ligand. The phosphorus-containing bidentate ligand may include a benzyl group, a phenoxy group, a phenylamino group, or the like.

  含磷金属配合物的化合物可用于电致发光器件，并且其发射峰值更接近可见光谱的蓝色区域。这些配合物可用于电子器件中的有机活性层，如显示器、探测器、伏打电池、固态照明、照明设备等。这些配合物也可用作催化剂或其他应用中的指示剂。这些新化合物可在无需宿主材料的情况下使用。在非限制性实施例中，金属原子可以使用Pt或Ir，一个配体可以包括含磷的双齿配体，另一个配体可以包括单阴离子双齿配体。含磷的双齿配体可以包括苄基、苯氧基、苯胺基等。
• Facile synthesis of 1,3-diacetyl-2-methylcyclopentene a versatile synthetic intermediate.
  作者：Roselyne Pardo、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91324-3

  日期：1981.1

  Convenient access to 1,3-diacetyl-2-methylcyclopentene is reported by three routes: acetylation of methylcyclopentene ( or cyclohexane), condensation of acetylacetone with 1,2-dibromoethane, and the isomerisation of O-acrtylated dienolate of 1-actyl-2-methylcyclopentene. The process of isomerisation provides best results and its mechanism is discussed.

  通过以下三种途径可方便地获得1,3-二乙酰基-2-甲基环戊烯：甲基环戊烯（或环己烷）的乙酰化，乙酰丙酮与1,2-二溴乙烷的缩合以及1-actyl-2的O-酰基二烯酸酯的异构化-甲基环戊烯。异构化过程可提供最佳结果，并对其机理进行了讨论。
• Gallium and Indium β‐Diketonate Complexes: AACVD of [In(thd) ₃ ] and the Attempted Synthesis of Gallium and Indium Bis(β‐diketonates)
  作者：David Pugh、Leanne G. Bloor、Sanjayan Sathasivam、Ivan P. Parkin、Claire J. Carmalt

  DOI：10.1002/ejic.201001235

  日期：2011.4

  bdk = beta-diketonate; X = chloride, hydride, methyl) was attempted such that the solubility could be improved by tuning the ligands surrounding the metal centre. Reaction of stoichiometric amounts of beta-diketones [Hthd and 2,4-pentanedione (acetylacetone, Hacac)] with Lewis base-stabilized adducts of GaH3 resulted only in the isolation of the homoleptic gallium tris(beta-diketonate) compounds [Ga(bdk)(3)]

  [In(thd)(3)]（thd = 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate）在 CH2Cl2 中的悬浮液在 450 摄氏度的气溶胶辅助化学气相沉积 (AACVD) 中得到薄结晶氧化铟薄膜。通过扫描电子显微镜 (SEM)、掠射角 X 射线衍射 (XRD) 和 X 射线能量色散分析 (EDX) 对薄膜进行分析。[In(thd)(3)] 的溶解度差阻碍了生长更厚薄膜的努力，因此合成 [M(bdk)(2)X] 型杂配化合物 (M = Ga, In; bdk = β-二酮；X = 氯化物、氢化物、甲基），这样可以通过调整金属中心周围的配体来提高溶解度。化学计量的 β-二酮 [Hthd 和 2,4-戊二酮（乙酰丙酮，Hacac)] 与 GaH3 的路易斯碱稳定加合物仅导致分离出均配镓三（β-二酮）化合物 [Ga（bdk）（3）]，而不是预期的杂配镓双（β-二酮）氢化物

表征谱图