4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline | 87991-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-(tetrahydro-2'-furyl)quinoline；4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinolone；Quinoline, 4-methyl-2-(tetrahydro-2-furanyl)-；4-methyl-2-(oxolan-2-yl)quinoline
• CAS: 87991-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FYHILXBIUNNJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 dioxide titanium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(2-hydroperoxytetrahydrofuran-2-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  多相光催化作为有机合成的有效工具：N-杂环与醚在可见光下使用 TiO2/N-羟基邻苯二甲酰亚胺系统进行交叉脱氢 CC 偶联。

  摘要：

  尽管多相光催化剂具有明显的优势（可用性、稳定性、可回收性、易于与产品分离和安全性），但它们在有机合成中的应用面临着严峻的挑战：与均相光催化系统相比，效率和选择性普遍较低。开发改善半导体材料催化性能的策略是将其引入有机合成的关键。在目前的工作中，提出了一种涉及多相催化剂（TiO2）和均相有机催化剂（N-羟基邻苯二甲酰亚胺，NHPI）的混合光催化系统，用于缺电子 N- 杂环与醚的交叉脱氢 CC 偶联，使用 t-BuOOH 作为终端氧化剂。应该注意的是，在这种转化中，当在可见光下单独使用时，每种催化剂都完全无效。NHPI与TiO2表面相互作用时可见光吸收的发生和可见光照射时反应性邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的产生被认为是决定高催化效率的主要因素。该方法适用于缺 π 的吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉杂芳烃与各种非活化醚的偶联。NHPI与TiO2表面相互作用时可见光吸收的发生和可见光照射时反

  DOI：

  10.3390/molecules28030934
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Light‐Promoted Minisci Coupling Reaction of Ethers and Aza Aromatics Catalyzed by Au/TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Zhanchong Li、Liangying Wu、Jiabao Guo、Yifei Shao、Yang Song、Yuzhou Ding、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/cctc.202100298

  日期：2021.8.20

  light-promoted Minisci oxidative coupling reaction of ether and aza aromatics by using oxygen as green oxidant and only catalytic amount of acid as additive. The protocol shows a good functional group tolerance as well as good to excellent yields for various substrates. With mechanistic studies, Au/TiO2 nanocomposite proved to be an efficient photocatalyst to activate C−H bond via a SEO approach of heteroatoms

  在本文中，Au/TiO 2纳米复合材料被合成并用作有机反应的高效绿色光催化剂。通过溶剂热法制备了具有高活性（001）晶面的片状锐钛矿二氧化钛材料。然后通过液相还原法将金纳米粒子负载在TiO 2表面，得到具有良好光催化活性的Au/TiO 2材料。Au/TiO 2利用纳米复合材料作为光催化剂，以氧气为绿色氧化剂，仅以催化量的酸为添加剂，开发了醚和氮杂芳烃的光促进 Minisci 氧化偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性以及各种底物的优良产量。通过机理研究，Au/TiO 2纳米复合材料被证明是一种通过杂原子的 SEO 方法激活 C-H 键的有效光催化剂。此外，固体半导体光催化剂表现出良好的回收性能，易于回收和再利用，且收率不会显着降低。
• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Visible Light-Mediated Direct Decarboxylative C–H Functionalization of Heteroarenes
  作者：R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Ghazal Tavakoli、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01133

  日期：2017.6.2

  The direct visible light-mediated C–H alkylation of heteroarenes using aliphatic carboxylic acids is reported. This mild method proceeds at low catalyst loadings (0.5 mol %) and has a high functional group tolerance and a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinoline, pyridine, phthalazine, benzothiazole, and other heterocyclic derivatives with both cyclic and acyclic primary

  据报道，使用脂肪族羧酸的直接可见光介导的杂芳烃的CH烷基化。这种温和的方法在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下进行，并且具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，在室温下，在标准条件下，将（异）喹啉，吡啶，酞嗪，苯并噻唑和其他杂环衍生物与环状和非环状的伯，仲和叔羧酸以及氨基和脂肪酸一起官能化。该协议可以将丰富的原料快速转化为医学上相关的“类药物”部分。
• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。