6-(2,4-dimethyl-5-(methylthio)-imidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone | 114478-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,4-dimethyl-5-(methylthio)-imidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-(2,4-dimethyl-5-methylthioimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone；6-[2,4-dimethyl-5-(methylthio)-imidazol-1-yl]-8-methyl-2(1H)-quinolinone；6-(2,4-dimethyl-5-methylsulfanylimidazol-1-yl)-8-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 114478-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃OS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: KXVPQWDMPKJVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dimethyl-5-(methylthio)-imidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6-(2,4-Dimethyl-5-(methylsulfinyl)imidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。3.6-咪唑-1-基衍生物的合成和生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列的6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮并评估了狗的心脏刺激活性。大多数化合物是由适当的6-咪唑-1-基-2（1H）-喹啉酮前体或通过硫酸催化的N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应制备的。在6-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（1）中引入一系列5-取代基可降低麻醉犬的正性肌力（dP / dtmax百分比增加）尽管2-碘被碘（10）或氰基（11）取代基取代的耐受性很好。2-甲基-4-氯（15）和2-甲基-4-（甲硫基）（22）衍生物显示出与1相似的效价（dP / dtmax增加40-50％，10-12.5微克/ kg），并且这些化合物的效力是米力农的3-5倍。碘的介绍（14），氰基（16）或乙酰基（17）取代基变成4位，正离子活性减半。在清醒的狗中，11（0.25 mg / kg）和16和17（0.125 mg / kg）的心脏收缩力（QA间隔降低）增加到1（0

  DOI：

  10.1021/jm00127a025
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,4-Dimethylimidazol-5-iodoimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone 生成 6-(2,4-dimethyl-5-(methylthio)-imidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Quinolone cardiac stimulants

  摘要：

  一种喹诺酮类心脏兴奋剂的化学式为：- 或其药用可接受的盐，其中连接到喹诺酮的5-、7-或8-位置的R为H或C₁-C₄烷基；R¹为化学式-S(O)n.C₁-C₄烷基的基团，其中n为0、1或2；R²和R³可以相同也可以不同，为H或C₁-C₄烷基。

  公开号：

  EP0257918A1