methyl 2-(acetoxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl)acrylate | 1173927-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(acetyloxy)(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate；Methyl 2-[acetyloxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1173927-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₄
• 分子量: 319.744
• InChiKey: LAXQIXQCPLHXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (2E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物的利什曼杀灭活性

  摘要：

  利什曼病是一种被忽视的疾病，影响着数百万人，主要是在发展中国家。尽管这种疾病对公众健康有很大影响，但治疗不同形式的利什曼病的药物选择很少。此外，这些目前的疗法具有各种副作用，包括胃肠道紊乱、头痛、胰腺炎和肝毒性。因此，必须开发新的药物原型来治疗利什曼病。因此，本研究旨在评估 Morita-Baylis-Hillman 加合物及其 O-乙酰化物、羧酸衍生物以及 2-甲基-苯基丙烷的酸和酯衍生物对利什曼原虫的杀利什曼原虫活性。. 最初，我们评估了 16 种衍生物 (1-16G) 对 J774A.1 巨噬细胞的细胞毒性。八种衍生物（2G、4G、5G、7G、9G、10G、13G 和 15G）在测试的最大浓度（100 μM）下没有显示出细胞毒性。当评估对前鞭毛体形式的杀虫作用时，与对照（0.1% DMSO）相比，1G、6G、8G、10G、11G、13G、14G、15G 和 16G 显示出显着的毒性。此外，化合物

  DOI：

  10.1007/s00436-021-07421-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(acetoxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物的利什曼杀灭活性

  摘要：

  利什曼病是一种被忽视的疾病，影响着数百万人，主要是在发展中国家。尽管这种疾病对公众健康有很大影响，但治疗不同形式的利什曼病的药物选择很少。此外，这些目前的疗法具有各种副作用，包括胃肠道紊乱、头痛、胰腺炎和肝毒性。因此，必须开发新的药物原型来治疗利什曼病。因此，本研究旨在评估 Morita-Baylis-Hillman 加合物及其 O-乙酰化物、羧酸衍生物以及 2-甲基-苯基丙烷的酸和酯衍生物对利什曼原虫的杀利什曼原虫活性。. 最初，我们评估了 16 种衍生物 (1-16G) 对 J774A.1 巨噬细胞的细胞毒性。八种衍生物（2G、4G、5G、7G、9G、10G、13G 和 15G）在测试的最大浓度（100 μM）下没有显示出细胞毒性。当评估对前鞭毛体形式的杀虫作用时，与对照（0.1% DMSO）相比，1G、6G、8G、10G、11G、13G、14G、15G 和 16G 显示出显着的毒性。此外，化合物

  DOI：

  10.1007/s00436-021-07421-3

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS POTENTIAL INSECT ANTIFEEDANT AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES COMME ANOREXIGÈNE POTENTIEL POUR INSECTES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017109795A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to novel compounds of general formula A: Particularly, the present invention relates to compounds which are useful as antifeedant against the major agricultural pest Spodoptera litura and thus useful as potential insect antifeedants. Further, the present invention relates to a process for the preparation of novel compounds of general formula A having insect antifeedant activity.

  本发明涉及一般式A的新化合物。特别地，本发明涉及对抗主要农业害虫棉铃虫的抗饲料化合物，因此可作为潜在的昆虫抗饲料。此外，本发明涉及制备具有昆虫抗饲料活性的一般式A新化合物的方法。
• A Novel Procedure for the Synthesis of Benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate Derivatives from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Fuliang Lin、Ren’er Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216853

  日期：2009.7

  8]naphthyridine-3-carboxylate derivatives from the reaction of Morita-Baylis-Hillman adduct acetates with primary amines, ammonium acetate or benzenesulfonamides. The approach, which involves readily available starting materials and mild reaction conditions, gives excellent yields after a convenient workup procedure. benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate - Morita-Baylis-Hillman adduct acetates - primary amines

  从Morita-Baylis-Hillman加成乙酸酯与伯胺，乙酸铵或苯磺酰胺的反应中，设计了一种新颖的方法来制备苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸酯衍生物。该方法涉及容易获得的起始原料和温和的反应条件，在方便的后处理步骤后可获得优异的产率。 苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸盐-Morita-Baylis-Hillman加合物乙酸盐-伯胺-乙酸铵-苯磺酰胺
• Base-free amination of BH acetates of 2-chloroquinolinyl-3-carboxaldehydes: a facile route to the synthesis of N-substituted-1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridines
  作者：Bhawana Singh、Atish Chandra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.076

  日期：2011.4

  An efficient base-free one-pot synthesis of 1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridines from BH acetates of 2-chloro-3-formylquinolines and activated alkenes followed by their acetylation, with different amines have been reported. These reactions are completed in very short time and provided the products in good to excellent yields. We further explored the scope of BH acetate with carbon nucleophile providing

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。
• Facile Metal-Free Synthesis of Phenanthridines by S_N 2′ Reaction/C-H Functionalization/Aromatization through the Reaction of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Nitroalkanes
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Biswajit Maiti、Radhey M. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201701574

  日期：2018.3.7

  The regioselective synthesis of functionalized phenanthridines by the reaction of MBH acetates of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes with nitroalkanes is described. The reaction takes place at room temperature under aerobic conditions.

  描述了2-氯喹啉-3-甲醛的MBH乙酸盐与硝基烷烃的区域选择性合成功能化的菲啶。该反应在有氧条件下在室温下进行。
• Active methylene compounds (AMCs) controlled facile synthesis of acridine and phenanthridine from morita Baylis–Hillman acetate
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c7ra09447g

  日期：——

  We carried out simple and facile syntheses of acridines and phenanthridines from MBH acetates of 2-chloro-quinoline-3-carbaldehydes with active methylene compounds (AMCs). Formation of products was found to be dependent on the functional group of the AMC. For example, ethylcyanoacetate and malononitrile favoured the formation of acridines and cyanoacetamide, and ethyl nitroacetate and malonic esters

  我们从2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（AMCs）的MBH乙酸酯进行了简单，简便的of啶和菲啶的合成。发现产物的形成取决于AMC的官能团。例如，氰基乙酸乙酯和丙二腈有利于形成cr啶和氰基乙酰胺，而硝基乙酸乙酯和丙二酸酯则有利于形成有角度融合的菲啶。导致菲啶形成的反应通过S N 2'中间体的单键旋转进行，这归因于AMCs官能团和喹啉氮之间的电子/空间排斥。