(2S,3S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-methylpentan-1-one | 214836-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-methylpentan-1-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-imidazol-1-yl-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 214836-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 281.355
• InChiKey: CVZBYSHHMJHPQB-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-methylpentan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 钾硼氢 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁酰氨基)-N-((3R,4S,5S)-3-甲氧基-1-((s)-2-((1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-(((S)-2-苯基-1-(噻唑-2-基）乙基)氨基)丙基)吡咯烷-1-基)-5-甲基-1-氧代庚烷-4-基)-N,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成Dolastatin 10的实用方法

  摘要：

  Dolastatin 10是一种用于癌症化疗的抗肿瘤药，是一种线性肽，具有N，N-二甲基Val-OH，L-缬氨酸，（3R，4S，5S）-dolaisoleucine，（2R，3R，4S）-dolaproine和（S ）-多拉芬宁。我们有效的合成包括以下三个关键特征：1）SmI2诱导的交叉偶联将醛11与（S）-N-叔丁烷亚磺酰基亚胺12偶联生成所需的Dap（7）立体中心。2）手性N-亚磺酰基亚胺10的不对称添加为保护Doe（（S，S）-8）提供了一种简单的方法；3）已经建立了一种关键的亚基Val-Dil（24a）的实用方法，作为合成这种具有挑战性的化学结构的替代合成途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01395g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。

  DOI：

  10.1039/c5ob01838b

文献信息

• A Convenient Conversion of <i>α</i>-Aminoacids into NH-Boc Protected <i>α</i>-Aminoketones <i>via</i> Imidazolides
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1055/s-1998-1831

  日期：1998.9

  Imidazolides obtained from natural α-aminoacids react with a twofold excess of Grignard reagents to afford in satisfactory to good yields the corresponding NH-Boc protected α-aminoketones. Under optimized conditions the reaction with phenyl- and n-pentylmagnesium bromide required the addition of catalytic amounts of Cu(I)-salt which turned out to be unnecessary in the case of Buchi's Grignard.

  从天然α-氨基酸获得的咪唑酯与过量的格氏试剂反应，以满意的至良好的产率得到相应的NH-Boc保护的α-氨基酮。在优化条件下，与苯基和正戊基溴化镁反应需要加入催化量的Cu(I)盐，而在Buchi的格氏试剂情况下则不需要。
• Zr-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 1,3-Diacylpyrroles from <i>N</i>-Acyl α-Aminoaldehydes and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Caria Evans、William J. Berkey、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00675

  日期：2023.7.7

  3-diacylpyrroles is reported that employs the direct use of N-acyl α-aminoaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds. The products were formed in up to 88% yield and shown to be hydrolytically and configurationally stable under the reaction conditions (THF/1,4-dioxane and H2O). The N-acyl α-aminoaldehydes were readily prepared from the corresponding α-amino acids. The reaction tolerates a wide array of substrate

  据报道，直接使用N-酰基 α-氨基醛与 1,3-二羰基化合物进行 Zr 催化合成四取代 1,3-二酰基吡咯。产物的产率高达 88%，并且在反应条件（THF/1,4-二恶烷和 H 2 O）下具有水解稳定性和构型稳定性。N-酰基α-氨基醛很容易由相应的α-氨基酸制备。该反应可耐受多种底物类型，包括氨基醛侧链上的烷基、芳基、杂芳基和含杂原子的基团。多种 1,3-二羰基被证明适合与衍生自l , l-二肽的醛一起反应，生成的醛原位，和N-酰化葡萄糖胺。
• Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in <i>N</i>-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Fréderic Laboroi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1021/jo982501x

  日期：1999.10.1
• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• A practical approach to asymmetric synthesis of dolastatin 10
  作者：Wen Zhou、Xiao-Di Nie、Yu Zhang、Chang-Mei Si、Zhu Zhou、Xun Sun、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/c7ob01395g

  日期：——

  3R,4S)-dolaproine and (S)-dolaphenine. Our efficient synthesis includes the following three key features: 1) SmI2-induced cross-coupling was employed to couple aldehyde 11 with (S)-N-tert-butanesulfinyl imine 12 to generate the required stereocenters of Dap (7); 2) Asymmetric addition of chiral N-sulfinyl imine 10 provided a straightforward approach to protected Doe ((S,S)-8); 3) A practical method to

  Dolastatin 10是一种用于癌症化疗的抗肿瘤药，是一种线性肽，具有N，N-二甲基Val-OH，L-缬氨酸，（3R，4S，5S）-dolaisoleucine，（2R，3R，4S）-dolaproine和（S ）-多拉芬宁。我们有效的合成包括以下三个关键特征：1）SmI2诱导的交叉偶联将醛11与（S）-N-叔丁烷亚磺酰基亚胺12偶联生成所需的Dap（7）立体中心。2）手性N-亚磺酰基亚胺10的不对称添加为保护Doe（（S，S）-8）提供了一种简单的方法；3）已经建立了一种关键的亚基Val-Dil（24a）的实用方法，作为合成这种具有挑战性的化学结构的替代合成途径。