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(3aS,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydro-1H-indole

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(3aS,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydro-1H-indole
英文别名
(3aS,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-octahydroindole;(-)-mesembrane;mesembrane;(3aS,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indole
(3aS,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydro-1H-indole化学式
CAS
——
化学式
C17H25NO2
mdl
——
分子量
275.391
InChiKey
GBPVTGHCALDTNY-IRXDYDNUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.65
  • 拓扑面积:
    21.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Palladium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrizing Aza-Wacker Reaction: Development and Application to the Total Synthesis of (−)-Mesembrane and (+)-Crinane
    作者:Xu Bao、Qian Wang、Jieping Zhu
    DOI:10.1002/anie.201712521
    日期:2018.2.12
    good yields with excellent enantioselectivities. A cooperative effect between the phosphoric acid and the pyrox ligand ensured efficient transformation. This reaction was tailor‐made for Amaryllidaceae and Sceletium alkaloids as illustrated by its application in the development of the concise and divergent total synthesis of (−)‐mesembrane and (+)‐crinane.
    报道了前所未有的催化对映选择性脱对称氮杂-瓦克反应。在催化量的新开发的Pd(CPA)2(MeCN)2催化剂(CPA =手性磷酸),吡咯配体和分子氧的存在下,适当官能化的手性3,3-二取代的环己-1的环化,4-二烯以良好的收率和优异的对映选择性提供了对映体富集的顺式-3a-取代的四氢吲哚磷酸吡咯配体之间的协同作用确保了有效的转化。该反应是针对眼兰科和苦艾碱生物碱量身定制的,如其在开发简明和发散的(-)-膜和(+)-Crinane的全合成反应中的应用所说明的那样。
  • Total Syntheses of (−)-Mesembrane and (−)-Mesembrine <i>via</i> Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution and Zirconium-Promoted Cyclization
    作者:Miwako Mori、Shinji Kuroda、Chang-Shan Zhang、Yoshihiro Sato
    DOI:10.1021/jo9701187
    日期:1997.5.1
    4-Arylhexahydroindole derivatives 5 were synthesized from 2-arylcyclohexenyl allylamine derivatives 4, which have a large protecting group on nitrogen, using zirconium-promoted cyclization. Reaction of 4e with Cp2ZrBu2, followed by treatment with MeMgBr and then O-2, gave 2a in 63% yield by a one-pot reaction, since the approach of Oz to zirconium was prevented by the aryl group. The total syntheses of (+/-)-mesembrane and (+/-)-mesembrine were achieved starting from 2a. To synthesize these natural products in a chiral form, the starting allylamine derivative 24 (80% yield, 86% ee, recrystallized from MeOH, 99% ee with 79% recovery) was prepared from allyl carbonate 22a and N-tosylallylamine 23 using palladium-catalyzed asymmetric amination in the presence of (S)-BINAPO as a chiral ligand. (-)-Mesembrane and (-)-mesembrine were synthesized from this allylamine 24.
  • Stereoselective synthesis of cis and trans-fused 3a-aryloctahydroindoles using cyclization of N-vinylic α-(methylthio)acetamides: synthesis of (−)-mesembrane
    作者:Miho Saito、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi
    DOI:10.1016/j.tet.2007.03.153
    日期:2007.6
    Treatment of N-(2-arylcyclohex-1-en-1-yl)-alpha-(methylthio)acetamides with N-chlorosuccinimide (NCS) gave 3a-aryl-2,3,3a,4, 5,6-hexahydro-3-(methylthio)indol-2-ones. Desulfurization of the cyclization products followed by a catalytic hydrogenation of the resulting hexahydroindol-2-ones gave predominantly or exclusively trans-fused octahydroindol-2-ones. On the other hand, reduction of the desulfurization products with Et3SiH in CF3CO2H exclusively provided cis-fused octahydroindol-2-ones. A chiral induction of N-[2-(3,4-dimethoxy)phenylcyclohex-1-en-1-yl]-alpha-(methylthio)acetamide having an (R)-1-(l-naphthyl)ethyl group on the nitrogen atom led to the synthesis of (-)-mesembrane and (-)-trans-mesembrane. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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