9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine | 92516-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)‑2‑(acetoxymethyl)‑5‑(9H‑purin‑9‑yl)tetrahydrofuran‑3,4‑diyl diacetate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-purin-9-yloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92516-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇
• 分子量: 378.342
• InChiKey: NJRFVTALBIPZNZ-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Reductive Deamination of Aminopurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30851
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Deamination of Aminopurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30851

文献信息

• Synthesis of cycloalkyl substituted purine nucleosides via a metal-free radical route
  作者：Dong-Chao Wang、Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c6ob00596a

  日期：——

  An efficient route to synthesize cycloalkyl substituted purine nucleosides was developed. This metal-free C-H activation was accomplished by tBuOOtBu initiated radical reaction. By adjusting the amount of tBuOOtBu and reaction...

  开发了合成环烷基取代的嘌呤核苷的有效途径。这种无金属的CH活化是通过tBuOOtBu引发的自由基反应完成的。通过调整tBuOOtBu的量和反应...
• Radical Route for the Alkylation of Purine Nucleosides at C6 via Minisci Reaction
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4033336

  日期：2014.1.17

  A highly regioselective Minisci reaction with the decarboxylative alkylation of purine nucleosides under mild conditions was developed. With 5 mol % AgNO3 as a catalyst and (NH4)2S2O8 as an oxidant, a series of purine nucleosides including ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl purine nucleosides worked well with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acids.

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。
• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• 一种水体系光照促进6-烷基嘌呤核苷的合成方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN117659015A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种水体系光照促进6‑烷基嘌呤核苷的合成方法，属于药物合成技术领域。以有机溶剂和水为混合溶剂，加入有机碱和光催化剂，在可见光照射下，嘌呤衍生物A和碘代烷烃在室温条件下反应，得到6‑烷基嘌呤核苷B。本发明合成方法缩短了反应步骤，避免使用金属试剂、配体和重金属催化剂，同时丰富了6‑烷基嘌呤核苷的结构多样性，对于优化其合成工艺、扩大其应用范围提供了借鉴。