1-methyl-2-(4-iodobutyl)-C2B10H10 | 862203-72-3

• 英文名称: 1-methyl-2-(4-iodobutyl)-C2B10H10
• 英文别名: 1-methyl-2-iodobutyl-o-carborane
• CAS: 862203-72-3
• 化学式: C₇H₂₁B₁₀I
• 分子量: 340.258
• InChiKey: PXBAZQJVHPVXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium azide 、 1-methyl-2-(4-iodobutyl)-C2B10H10 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到1-methyl-2-(4-azidobutyl)-C₂B₁₀H₁₀
  参考文献：
  名称：

  Substituted Carborane-Appended Water-Soluble Single-Wall Carbon Nanotubes:  New Approach to Boron Neutron Capture Therapy Drug Delivery

  摘要：

  Substituted C2B10 carborane cages have been successfully attached to the side walls of single-wall carbon nanotubes (SWCNTs) via nitrene cycloaddition. The decapitations of these C2B10 carborane cages, with the appended SWCNTs intact, were accomplished by the reaction with sodium hydroxide in refluxing ethanol. During base reflux, the three-membered ring formed by the nitrene and SWCNT was opened to produce water-soluble SWCNTs in which the side walls are functionalized by both substituted nido-C2B9 carborane units and ethoxide moieties. All new compounds are characterized by EA, SEM, TEM, UV, NMR, and IR spectra and chemical analyses. Selected tissue distribution studies on one of these nanotubes, {([Na+][1-Me-2-((CH2)(4)NH-)-1,2-C2B9H10][OEt])(n)(SWCNT)} (Va), show that the boron atoms are concentrated more in tumors cells than in blood and other organs, making it an attractive nanovehicle for the delivery of boron to tumor cells for an effective boron neutron capture therapy in the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/ja0517116
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 1-methyl-ortho-carborane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methyl-2-(4-iodobutyl)-C2B10H10
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷左旋多巴的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  closo-1-Me-2-碘丁基-1,2-closo-dicarborane，1-Me-2-I（CH2）4-C2B10H10与1-dopa甲基酯的反应可在54中生成碳硼烷基1-dopa甲基酯在氢氧化钠存在下，收率％。可以在乙醇和去离子水的混合溶剂中用氢氧化钠将附加的closo-carboranes断头，以64％的收率生产高度水溶性的碳硼烷基左旋多巴。所有新化合物均通过1H，13C，11B NMR，FT-IR光谱和元素分析进行​​了表征。在慢中子束的存在下，高度水溶性的碳硼烷左旋多巴4在体外显示出抗肿瘤的有前途的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103090