2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine | 914090-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(8'-quinolinyl)pyridine；2,6-bis(8′-quinolinyl)pyridine；2,6-di(quinoline-8-yl)pyridine；8-[6-(Quinolin-8-yl)pyridin-2-yl]quinoline；8-(6-quinolin-8-ylpyridin-2-yl)quinoline
• CAS: 914090-70-3
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃
• 分子量: 333.392
• InChiKey: VRCRCENCVUTAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine 、 chromium(III) bromide hexahydrate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到mer-Cr(2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine)Br₃
  参考文献：
  名称：

  杂配 mer-[Cr(N∩N∩N)(CN)3] 配合物：合成挑战、结构表征和光物理性质

  摘要：

  CrBr 3 ·6H 2 O中三价铬周围的三个水分子被三齿2,2':6',2''-三联吡啶(tpy), N , N '-二甲基-N , N '-di( pyridine-2-yl)pyridine-2,6-diamine (ddpd) 或 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine (dqp) 配体产生杂配mer -[Cr( L )Br 3 ] 配合物。在微波辐射下用 Ag(CF 3 SO 3 ) 和 KCN逐步处理提供mer -[Cr( L )(CN) 3] 在中等产量。根据它们的 X 射线晶体结构，相关的六坐标经向 [CrN 3 C 3 ] 发色团越来越偏离准八面体排列，根据 L = ddpd ≈ dpq ≪ tpy；与 Cr III周围的五元螯合环取代六元环相一致的趋势。在 18 170 cm -1 ( λ exc = 350 nm) 处的室温配体中心紫外激发，随后能量转移和系统间交叉最终产生微秒金属中心

  DOI：

  10.1039/d2dt00126h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 喹啉-8-硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.7%的产率得到2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  喹啉部分对三齿N ^ N ^ N和N ^ C ^ N配体的铂（II）配合物的不稳定性的电子效应：动力学，机理和理论分析

  摘要：

  三种不同空间需求的硫脲中性亲核素（Nu）中氯配体的置换速率为硫脲（Tu），N，N'-二甲基硫脲（Dmtu）和N，N，N，'N-四甲基硫脲（Tmtu）。使用紫外可见分光光度法，在伪一阶条件下研究了2,6-双（8-喹啉基）-吡啶氯铂（II）（Pt3）的浓度和温度的函数，并将其与文献配合物：2,6-二（2-吡啶基）吡啶chloroplatinum（II）（PT1），1,3-双（吡啶基）苯基chloroplatinum（II）（P t2中）和1,3-双（8-喹啉基）苯基chloroplatinum （二）（Pt4）。观察到的用于置换反应的伪一阶速率常数遵循简单速率定律\（k _ {{{\ text {obs}}}} = k_ {2} \ left [{Nu} \ right] \）。结果表明，氯化物配体的不稳定性取决于电子特征与铂中心周围的配体的结构框架的平面性之间的协同作用程度。二阶动力学和较大的负激活熵（ΔS

  DOI：

  10.1007/s11243-021-00454-8

文献信息

• Facile Synthesis of Bistridentate Ru^II Complexes Based on 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridyl Ligands: Sensitizers with Microsecond ³MLCT Excited State Lifetimes
  作者：Michael Jäger、Rohan J. Kumar、Helmar Görls、Jonas Bergquist、Olof Johansson

  DOI：10.1021/ic802342t

  日期：2009.4.6

  [Ru(dqp)2Cl]+ (28−46%). [Ru(dqp2)Cl]+ was photochemically, or thermally in the presence of AgI, converted to mer-1. By using mer-[Ru(dqp)(MeCN)3] 2+, which was crystallographically characterized, a wide range of homo- and heteroleptic meridional [Ru(dqp)2]2+-based complexes was synthesized in up to 77% yield. The synthetic utility of meridional [Ru(dqp)2]2+-based complexes as building blocks was demonstrated

  研究了基于2,6-二（喹啉-8-基）吡啶基（dqp）配体的子午线双链钌（II）配合物的合成途径。微波辅助合成在200°C时可以高产率（49-87％）制备含有惰性官能团的均化经络[Ru（dqp）2 ] 2+基络合物。应用该协议用于合成聚体-的[Ru（DQP）2 ] 2+（聚体- 1），但将温度降低至180℃并且反应时间短揭示面部异构体的形成顺式，FAC - 1和反式，事实-1（收率分别为56％和12％）。通过NMR光谱和X射线衍射分析表征面部异构体。在逐步操作方案中，Ru（dqp）Cl 3或Ru（dqp）（L）Cl 2（L = MeCN或DMSO）与第二当量dqp的反应以12-26％的收率得到mer - 1和N 5 Cl -配位[Ru（dqp）2 Cl] +（28-46％）。[Ru（dqp 2）Cl] +在Ag I存在下进行了光化学或热反应，转化为mer - 1。通过使用聚体-的[Ru（DQP）（MeCN中）3
• Luminescent Platinum Complexes with Terdentate Ligands Forming 6-Membered Chelate Rings: Advantageous and Deleterious Effects in N^∧N^∧N and N^∧C^∧N-Coordinated Complexes
  作者：Katherine L. Garner、Louise F. Parkes、Jason D. Piper、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1021/ic9016323

  日期：2010.1.18

  such as 2,2′:6′,2′′-terpyridine (tpy), bind to Pt(II). All the quinolyl-based complexes are phosphorescent in solution at room temperature, with quantum yields up to 4%. This contrasts with the well-established lack of emission from [Pt(tpy)Cl]+ under these conditions. Density functional theory calculations suggest that the improvement may stem, at least in part, from the relief of ring strain associated

  铂（II）形式的配合物[PTL Ñ CL] +报道，含有N个∧ Ñ ∧ N-二配位配体2,6-二（8-喹啉基）吡啶（L 1），2,6-二（8- -喹啉基）-4-甲氧基吡啶（L 2）或2，6-二（7-氮杂吲哚基）-吡啶（L 3）。氯化物配体在[PTL 1 Cl] +中的复分解反应可以在温和的条件下完成，例如形成[PTL 1 OMe] +和[PTL 1（C≡C-tfp）] +的络合物即可。哪一个L 1保持结合成一个齿状配体HC≡C-tfp= 3,5-双（三氟甲基）-苯乙炔}。一个N ∧ Ç ∧的N-配位的环金属化类似物[专利文献1 CL] +也已经准备，即，在专利文献4氯其中HL 4为1,3-二（8-喹啉基）苯。六个新配合物中的共同特点这里所描述的是，他们含有6元螯合环，而不是通常的5元环这种形式时更公共N ∧ Ñ ∧N个配体，例如2,2'：6'，2''-吡啶（tpy），与PT（II）结合。
• Luminescent polypyridyl heteroleptic Cr^III complexes with high quantum yields and long excited state lifetimes
  作者：Juan-Ramón Jiménez、Maxime Poncet、Benjamin Doistau、Céline Besnard、Claude Piguet

  DOI：10.1039/d0dt02872j

  日期：——

  Implementing high quantum yields and long-lived excited state lifetimes within heteroleptic luminescent CrIII complexes is a keystone for the design of supramolecular energy-converting devices exploiting this cheap metal. In this contribution, we discuss the stepwise and rational optimization of these two limiting factors within a series of heteroleptic CrIII complexes.

  在杂发性发光Cr III配合物中实现高量子产率和长寿命激发态寿命，是利用这种廉价金属设计超分子能量转换器件的基石。在这项贡献中，我们讨论了一系列杂合Cr III配合物内这两个限制因素的逐步和合理优化。
• High-Yielding Syntheses of Multifunctionalized Ru^II Polypyridyl-Type Sensitizer: Experimental and Computational Insights into Coordination
  作者：Tina Mede、Michael Jäger、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00847

  日期：2019.8.5

  RuII complexes based on functionalized 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine (dqp) ligands feature excellent photophysical and geometrical properties, thus suggesting dqp ligands as ideal surrogates for 2,2′-bipyridine (bpy) or 2,2’:6′,2″-terpyridine (tpy). However, the synthesis of multifunctionalized [Ru(dqp)2]2+-based complexes is often low-yielding, which has hampered their practical value to date. In

  基于功能化的2,6-二（喹啉-8-基）吡啶（dqp）配体的Ru II配合物具有出色的光物理和几何性质，因此表明dqp配体是2,2'-联吡啶（bpy）或2的理想替代物2′：6′，2″-三联吡啶（tpy）。然而，基于多官能团的[Ru（dqp）2 ] 2+的配合物的合成通常是低产率的，迄今为止阻碍了它们的实用价值。在这项研究中，通过基于1 H NMR，MS和密度泛函理论的机理研究，探索并证实了一种通用的高产路线。在前体[Ru（dqp）（MeCN）3 ] 2+与dqp配位过程中，使用高沸点但不那么配位的溶剂（即DMF），所需的反应温度将大大降低（降低30°C）。与tpy相比，dqp的反应速率进一步降低，这在配位过程中被分配给更高的空间需求。即，与以前的方案相比，在60°C时tpy衍生物和在90°C时dqp的配位开始显着温和。该方法的多功能性通过高达90％的多官能化Ru II配合物的高产率合成得到证
• Synthesis, structural characterization and spectroscopic properties of cobalt complexes with the 2,6-bis(8′-quinolinyl)pyridine ligand
  作者：Blaise A. Frenzel、Zorineh Mergerdichian、Josh E. Schumaker、Cole T. Kuester、Christopher G. Hamaker、Sean E. Hightower

  DOI：10.1016/j.poly.2014.07.029

  日期：2014.10

  and 2 revealed twisted, near-octahedral arrangements relative to the cobalt center. The magnetic data for 1 is typical of those for distorted octahedral (i.e., D4h symmetry) high-spin d7 species despite the near-ideal octahedral coordination of the bqp ligand around the Co(II) core. Electronic spectra for 1 and 2 have been investigated and assigned. Both complexes exhibit intense π–π∗ bqp ligand centered

  摘要研究了2,6-双（8'-喹啉基）吡啶（bqp）配体与钴（Co）核的配位及其对电子自旋和构型的影响，从而影响了所得配合物的结构和性能。制备并表征了均纯络合物Co（mer-bqp-κ3N，N'，N''）] 2+（1）和[Co（mer-bqp-κ3N，N'，N''）] 3+（2）。配合物1和2的X射线结构测定显示出相对于钴中心的扭曲，近八面体排列。1的磁数据是扭曲的八面体（即D4h对称）高自旋d7物种的典型磁数据，尽管bqp配体在Co（II）核周围具有接近理想的八面体配位。已经研究和分配了1和2的电子光谱。两种配合物在紫外区域均表现出以π-π* bqp配体为中心的强烈跃迁，在可见光区域中表现出低强度的混合电荷转移跃迁。两种络合物均未在可见光谱区域强烈吸收。已经研究了这些化合物的电化学，并将其与类似的钴三吡啶化合物的电化学进行了比较。在乙腈中观察到以金属为中心的Co2 + / 3 +氧化还原波