4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 850570-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-phenyl-N-tosylprop-2-yn-1-amine；4-methyl-N-(1-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 850570-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: RHZKFRWYCAPYEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0-132.0 °C
• 沸点：
  428.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(4-oxo-1,4-diphenylbut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-苯基-1-丙炔基)硅烷 在 calcium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 WangPhosAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双功能配体通过活性金烯基中间体实现金催化的炔炔 C-H 官能化

  摘要：

  活性金烯基化物是通过炔基苯并氧基氧唑底物的配体赋能氧化还原分解催化生成的。与金合作，联苯-2-基膦配体中的远程酰胺基团非常能够在炔丙位置去质子化。DFT 计算为所提出的机制提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202402286

文献信息

• Mechanistic Insights into the Ru(II)-Catalyzed Intramolecular Formal [3 + 2] Cycloaddition of (<i>E</i>)-1,6-Enynes
  作者：Rui Liu、Yajie Chou、Bing Lian、De-cai Fang、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02446

  日期：2019.9.6

  challenge in organic chemistry. Herein, we report a Ru(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition as an efficient method to prepare unprecedented bicyclo[3.3.0]octenes from readily available (E)-1,6-enynes. Mechanistic studies based on the deuterium labeling experiments and the DFT calculation disclose a reasonable mechanistic pathway, where a ruthenacyclopentene generated by an ene-yne oxidative cyclization

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。
• Cyclobutene Formation in PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of Heteroatom-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Zhenjie Ni、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/chem.201403643

  日期：2014.9.8

  Aza(oxa)bicyclo[3.2.0]heptenes are accessed through the PtCl2‐catalyzed cycloisomerizations of heteroatom‐tethered 1,6‐enynes featuring a terminal alkyne and amide as the solvent. It is shown that the weak coordinating properties of the solvent and alkyl substituent(s) at the propargylic carbon atom favor the formation of cyclobutenes instead of other possible cycloisomerization products such as 1

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。
• Ni–Pd Catalyzed Cyclization of Sulfanyl 1,6-Diynes: Synthesis of 1′-Homonucleoside Analogues
  作者：Yuka Kobayashi、Rena Tanahashi、Yui Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Masanori Kobayashi、Yoshihito Ueno、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02841

  日期：2017.3.3

  The Ni–Pd catalyzed addition–cyclization of sulfanyl 1,6-diynes 2–9 with nucleobases is described. The reactions of N-tethered 1,6-diynes with N3-benzoylthymine, N4,N4-bis(Boc)cytosine, N3-benzoyluracil and N6,N6-bis(Boc)adenine exclusively afforded the pyrrolylmethyl and furylmethyl nucleotides in good yields. Deprotection of nucleobases was completed by treatment with acids or bases. Furthermore

  在Ni-Pd催化硫烷基-1,6-二炔的加成环化2 - 9与核碱基进行说明。的反应Ñ -tethered -1,6-二炔与Ñ 3 -benzoylthymine，Ñ 4，Ñ 4双（BOC）胞嘧啶，Ñ 3 -benzoyluracil和Ñ 6，Ñ 6-双（Boc）腺嘌呤以良好的产率专门提供了吡咯基甲基和呋喃基甲基核苷酸。核碱基的脱保护通过用酸或碱处理完成。此外，吡咯和呋喃与亲核试剂如醇盐和胺的反应进行了脱甲苯基反应，并以良好的产率转化为烷氧基甲基和芳基氨基甲基-吡咯和呋喃。
• Synthesis of 1,2,3-Substituted Pyrroles from Propargylamines via a One-Pot Tandem Enyne Cross Metathesis–Cyclization Reaction
  作者：Helene Chachignon、Nicolò Scalacci、Elena Petricci、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00222

  日期：2015.5.15

  Enyne cross metathesis of propargylamines with ethyl vinyl ether enables the one-pot synthesis of substituted pyrroles. A series of substituted pyrroles, bearing alkyl, aryl, and heteroaryl substituents, has been synthesized in good yields under microwave irradiation. The reactions are rapid and procedurally simple and also represent a facile entry to the synthetically challenging 1,2,3-substituted

  炔丙基胺与乙基乙烯基醚的烯炔交叉易位能够一锅合成取代的吡咯。在微波辐射下，以高收率合成了一系列带有烷基，芳基和杂芳基取代基的取代吡咯。该反应是快速的并且程序上简单的，并且也代表了容易合成的具有挑战性的1,2,3-取代的吡咯的入口。通过将吡咯转化为3-甲基吡咯啉以及由复分解反应引起的3-甲基取代基的衍生化，进一步证实了该方法学的价值。
• SnCl₂-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Alcohols with Carbon and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Yoshiro Masuyama、Miki Hayashi、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201201673

  日期：2013.5

  higher catalytic activity than tin(II) bromide or iodide in the propargylic substitution of 1-phenyl-2-propyn-1-ol with anisole at 40 °C in CH3NO2. The solubility of tin(II) fluoride in CH3NO2 would have to be extremely low to cause no propargylic substitution. 1-Phenyl-substituted propargylic alcohols readily reacted with all these nucleophiles, whereas 1-(4-cyanophenyl)-2-propyn-1-ol and 1-(pentafluo

  一种弱路易斯酸，氯化锡 (II)，对水和空气不敏感，可用作仲炔醇与碳亲核试剂（如富电子芳烃、杂芳烃和 1,3-二羰基）炔丙基取代的催化剂化合物和氮亲核试剂，如磺酰胺、氨基甲酸酯和甲酰胺，在 40-80 °C 的 CH3NO2 中，在空气中，在 1-苯基-2-炔丙基取代中表现出比溴化锡或碘化锡（II）更高的催化活性propyn-1-ol 和苯甲醚在 40 °C 的 中。氟化锡 (II) 在 中的溶解度必须极低才能不引起炔丙基取代。1-苯基取代的炔丙醇很容易与所有这些亲核试剂反应，而 1-(4-氰基苯基)-2-丙炔-1-醇和 1-(五氟苯基)-2-丙炔-1-醇根本不与1,2, 3-三甲氧基苯甚至在 中回流。1-烷基取代的仲炔醇，1,5-二苯基-1-戊炔-3-醇，经历了 SnCl2 催化的炔烃取代与富电子芳烃和酰胺，尽管即使在 80 °C 的