乙酰氨基甲基膦酸 | 57637-97-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰氨基甲基膦酸
• 英文名称: N-acetylaminomethylphosphonate
• 英文别名: N-acetylaminomethylphosphonic acid；((Acetylamino)methyl)phosphonic acid；acetamidomethylphosphonic acid
• CAS: 57637-97-5
• 化学式: C₃H₈NO₄P
• 分子量: 153.075
• InChiKey: FDNUAHPLMXZWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氨基甲基膦酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 氨甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  1-（酰基氨基）烷基膦酸-碱性脱酰基。

  摘要：

  一系列代表性的1-（酰基氨基）烷基膦酸[（AC）-AAP：（AC）= Ac，TFA，Bz; 研究了在KOH（2M）水溶液中的AAP = GlyP，AlaP，ValP，PglP和PheP]。结果表明，在第一阶段中，羟基离子与酰胺RC（O）-N（H）-的羰基官能团具有快速相互作用的两阶段反应机理，导致中间体酰基- RC（O-）2 -N（H）-的羟基加合物，在31P NMR光谱中可见。在第二阶段中，这些中间体通过RC（O-）2 -N（H）-官能的分解而缓慢分解，随后形成1-氨基烷基膦酸酯和羧酸根离子。

  DOI：

  10.3390/molecules23040859
• 作为产物：
  描述：

  (乙酰氨基甲基)膦酸二乙酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙酰氨基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Natchev, Ivan A., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 861 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 酰胺膦酸金属配合物、相应的复合材料及其制 备方法
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN104072542B

  公开（公告）日：2017-01-25

  酰胺膦酸金属配合物、相应的复合材料及其制备方法。该配合物结构如式（A）所示，式中R为H，CH3，C6H5或CH2=CH‑；M为铜，钴，镍，钡，锶之一。以相应的酰胺化合物及甲醛或聚甲醛为原料，与H3PO3反应后，再与相应的金属离子M配位即生成酰胺膦酸金属配合物（A）。将该酰胺膦酸金属配合物(A)、高频介质陶瓷添加剂和热塑性树脂等混合造粒并注塑成型，再经高能粒子照射后，形成金属化粗糙表面，即可方便地实现电路布线和经化学镀使金属沉积，获得结合牢固的精细三维模塑互联器件或立体电路（3D‑MID），从而可集成不同用途的多种天綫，大大缩小了天线或电子器件的几何尺寸，使电子产品更小，更轻，更薄，更柔性化，生产流程大大简化，显著降低了成本。
• Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05432291A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  Acylaminomethanephosphinic acids, and a process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethylphosphinic acids Acylaminomethanephosphonic acid and acylaminomethylphosphinic acids of the formula I, R.sup.2 --CO--NH--CH.sub.2 --P(O)(OH)R.sup.1 (I) in which R.sup.1 is hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenyl and R.sup.2 is H, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, benzyl or phenyl, unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group comprising C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy and halogen, are valuable intermediates for the preparation of biologically active compounds. They can be prepared by reacting a compound of the formula II R.sup.2 --CO--NH--CH.sub.2 --OH (II) with compounds of the formula III, H--P(O)(OH)R.sup.1 (III) in the presence of an at least equimolar amount of acetic anhydride, based on the compound of the formula II. The compounds of the formula (I) where R.sup.1 is other than hydroxyl, are novel.

  酰胺甲磷酸和酰胺甲基膦酸的制备方法酰胺甲磷酸和式I的酰胺甲基膦酸，R.sup.2--CO--NH--CH.sub.2--P(O)(OH)R.sup.1（I），其中R.sup.1为羟基、C.sub.1-C.sub.4-烷基或苯基，R.sup.2为H、C.sub.1-C.sub.6-烷基、苄基或苯基，未经取代或经由C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基和卤素等基团的取代，对于生物活性化合物的制备是有价值的中间体。它们可以通过将式II的化合物R.sup.2--CO--NH--CH.sub.2--OH（II）与式III的化合物H--P(O)(OH)R.sup.1（III）在存在至少等摩尔量的乙酸酐的情况下反应制备，基于式II的化合物。其中R.sup.1不为羟基的式（I）化合物是新颖的。
• Tritylamine (triphenylmethylamine) in organic synthesis; III. The synthesis of 1-aminoalkylphosphonic acids in the reaction of N-(triphenylmethyl)alkanimines with phosphorus trichloride in acetic acid or with phosphonic acid in acetic anhydride.
  作者：Miroslaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b29

  日期：——

  The reaction of phosphorus trichloride in acetic acid or phosphonic (phosphorous) acid in acetic anhydride, with N-(triphenylmethyl)alkanimines gives 1-acetylaminoalkylphosphonic acids 1a-j, which after hydrolysis give 1-aminoalkylphosphonic acids 2a-j in good yields.

  三氯化磷在乙酸中或在乙酸酐中的膦酸（亚磷酸）与 N-（三苯基甲基）链烷胺反应生成 1-乙酰氨基烷基膦酸 1a-j，水解后生成 1-氨基烷基膦酸 2a-j，收率良好。
• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkylphosphonic acids—Deacylation in aqueous solutions
  作者：Marek Cypryk、Jozef Drabowicz、Bartlomiej Gostynski、Marcin H. Kudzin、Zbigniew H. Kudzin、Pawel Urbaniak

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286494

  日期：2017.6.3

  1-(N-acylamino)alkylphosphonic acids (AC)-AAP, including 1-(N-acetylamino)alkyl-phosphonic Ac-AAP, 1-(N-chloroacetylamino)alkylphosphonic acids Mca-AAP, 1-(N-trifluoroacetylamino)alkylphosphonic acids TFA-AAP, and 1-(N-benzoylamino)-alkylphosphonic Bz-AAP, derived from representative 1-aminoalkylphosphonic acids AAP (GlyP, AlaP, ValP, PglP, and PheP) in neutral and 2 M HCl solutions.

  图形摘要摘要 1-(N-酰基氨基)烷基膦酸(AC)-AAP属于令人感兴趣且具有潜在药理学重要性的1-氨基烷基膦酸衍生物组。由于 (AC)-AAP 对水解脱酰的敏感性可以形成影响其生物活性的重要因素，我们在水性介质中对这些化合物进行了脱酰研究。在本文中，我们介绍了各种类型的 1-(N-酰氨基) 烷基膦酸 (AC)-AAP 脱酰的结果，包括 1-(N-乙酰氨基) 烷基-膦酸 Ac-AAP、1-(N-氯乙酰氨基) ）烷基膦酸 Mca-AAP、1-（N-三氟乙酰氨基）烷基膦酸 TFA-AAP 和 1-（N-苯甲酰氨基）-烷基膦酸 Bz-AAP，衍生自代表性 1-氨基烷基膦酸 AAP（GlyP、AlaP、ValP、PglP ,
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012990A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a new method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the steps of forming a reaction mixture by mixing a P-O-P anhydride moiety comprising compound, having one P-atom at the oxidation state (+111) and the other P-atom at the oxidation state (+111) or (+V), an aminoalkanecarboxylic acid and an acid catalyst, wherein said reaction mixture comprises an equivalent ratio of alpha-aminoalkylene carboxylic acid to P-O-P anhydride moieties of at least 0.2, and recovering the resulting alpha-aminoalkylene phosphonic acid compound or an ester thereof from the reaction mixture.

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。