5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛 | 13417-49-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛
• 中文别名: 5,6-二氢-2-H吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-5,6-dihydro-2H-pyran；5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxaldehyde；3,6-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 13417-49-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD08146636
• 分子量: 112.128
• InChiKey: RKXCKEHBMLDWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49.2 °C
• 密度：
  1.114 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛 在 吡啶 、 硼酸三钠 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 、 xylene 作用下， 生成 tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓类生物碱领域的合成：第二部分。β-赤藓红环系统的方法

  摘要：

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1139/v57-095
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在金鸡纳生物碱改性的钯催化剂上对5,6-二氢-2 H-吡喃-3-羧酸的对映选择性氢化：蟑螂引诱剂的不对称合成

  摘要：

  金鸡纳修饰的负载型钯的新应用 催化剂被表达。蟑螂引诱剂不对称合成的关键步骤（+）-四氢-2 H-吡喃-3-羧酸甲酯 是对映体的氢化 5,6-二氢-2 H-吡喃-3-羧酸5％以上的Pd / Al 2 O 3被改性辛可尼定，可提供高达89％的光学纯度的饱和产物。

  DOI：

  10.1039/b808694j

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Unsaturated Heterocyclic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Liu-Yang Pu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201301341

  日期：2013.6.3

  binding: A highly enantioselective hydrogenation of unsaturated heterocyclic acids has been developed by using chiral iridium/spirophosphino oxazoline catalysts (see scheme; BArF−=tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, Boc=tert‐butoxycarbonyl). This reaction provided an efficient method for the preparation of optically active heterocyclic acids with excellent enantioselectivities.

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。
• IMIDAZOPYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Ohtsuka Masami

  公开号：US20110082138A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  A compound represented by formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有mTOR抑制活性的公式(I)表示的化合物或其药理可接受的盐。
• Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04702763A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Aryltriazolinones of the formula ##STR1## in which W is oxygen or sulfur; X.sup.1 and X.sup.2 are independently selected from halogen, haloalkyl, and alkyl; R is a three- to eight-membered ring heterocyclic group of one or two, same or different, ring heteroatoms selected from oxygen, sulfur, and nitrogen, or an alkyl radical substituted with said heterocyclic group; R.sup.1 is alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, alkynyl, or a group of the formula -alkyl-Y--R.sup.3 ; R.sup.2 is halogen, alkyl, cyanoalkyl, haloalkyl, arylalkyl, or a group of the formula -alkyl-Y--R.sup.3 ; R.sup.3 is alkyl, alkenyl, or alkynyl; and Y is oxygen or S(O).sub.r in which r is 0 to 2 are disclosed and exemplified.

  阿瑞三唑啉酮的公式为##STR1##，其中W是氧或硫；X.sup.1和X.sup.2分别独立地选自卤素、卤代烷基和烷基；R是一个三到八个成员的环杂环基团，含有一个或两个相同或不同的环杂原子，选自氧、硫和氮，或者是一个带有上述杂环基团取代的烷基自由基；R.sup.1是烷基、卤代烷基、腈烷基、烯丙基、炔丙基或一个具有公式-烷基-Y--R.sup.3的基团；R.sup.2是卤素、烷基、腈烷基、卤代烷基、芳烷基或一个具有公式-烷基-Y--R.sup.3的基团；R.sup.3是烷基、烯丙基或炔丙基；Y是氧或S(O).sub.r，其中r是0到2，公开并举例说明了。
• Preparation of 3-formyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04532337A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  3-Formyl-5,6-dihydro-2H-pyran is prepared by conversion of acrolein in the presence of water, acids and halohydrocarbons of 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 halogen atoms as solvents at from 60.degree. to 150.degree. C. The 3-formyl-5,6-dihydro-2H-pyran obtained by the novel process is a valuable starting material for the preparation of dyes and crop protection agents.

  3-甲醛基-5,6-二氢-2H-吡喃是通过在60至150摄氏度下，在水、酸和含有1至6个碳原子和1至6个卤素原子的卤代烃作为溶剂的存在下，将丙烯醛转化而成。通过这种新颖的方法获得的3-甲醛基-5,6-二氢-2H-吡喃是制备染料和农作物保护剂的宝贵起始物质。
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。