5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醇 | 14774-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醇
• 英文名称: (S)-tetrahydropyran-3-yl-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran；5,6-dihydro-2H-pyran-3-ylmethanol；5,6-dihydro-2H-pyran-3-methanol；5,6-dihydro-3-hydroxymethyl-2H-pyran；5-Hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran；3,6-dihydro-2H-pyran-5-ylmethanol
• CAS: 14774-35-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD11007816
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LIDHMZQWCDKALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 xylene 作用下， 生成 tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓类生物碱领域的合成：第二部分。β-赤藓红环系统的方法

  摘要：

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1139/v57-095
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以47%的产率得到5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  环状烯烃不对称氢化的手性杂碳环化合物

  摘要：

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201104073

文献信息

• Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04702763A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Aryltriazolinones of the formula ##STR1## in which W is oxygen or sulfur; X.sup.1 and X.sup.2 are independently selected from halogen, haloalkyl, and alkyl; R is a three- to eight-membered ring heterocyclic group of one or two, same or different, ring heteroatoms selected from oxygen, sulfur, and nitrogen, or an alkyl radical substituted with said heterocyclic group; R.sup.1 is alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, alkynyl, or a group of the formula -alkyl-Y--R.sup.3 ; R.sup.2 is halogen, alkyl, cyanoalkyl, haloalkyl, arylalkyl, or a group of the formula -alkyl-Y--R.sup.3 ; R.sup.3 is alkyl, alkenyl, or alkynyl; and Y is oxygen or S(O).sub.r in which r is 0 to 2 are disclosed and exemplified.

  阿瑞三唑啉酮的公式为##STR1##，其中W是氧或硫；X.sup.1和X.sup.2分别独立地选自卤素、卤代烷基和烷基；R是一个三到八个成员的环杂环基团，含有一个或两个相同或不同的环杂原子，选自氧、硫和氮，或者是一个带有上述杂环基团取代的烷基自由基；R.sup.1是烷基、卤代烷基、腈烷基、烯丙基、炔丙基或一个具有公式-烷基-Y--R.sup.3的基团；R.sup.2是卤素、烷基、腈烷基、卤代烷基、芳烷基或一个具有公式-烷基-Y--R.sup.3的基团；R.sup.3是烷基、烯丙基或炔丙基；Y是氧或S(O).sub.r，其中r是0到2，公开并举例说明了。
• Gold-Catalyzed Allylation of Aryl Boronic Acids: Accessing Cross-Coupling Reactivity with Gold
  作者：Mark D. Levin、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201402924

  日期：2014.6.10

  the absence of a sacrificial oxidant is described. Vital to the success of this method is the implementation of a bimetallic catalyst bearing a bis(phosphino)amine ligand. A mechanistic hypothesis is presented, and observable transmetalation, CBr oxidative addition, and CC reductive elimination in a model gold complex are shown. We expect that this method will serve as a platform for the development

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。
• Total synthesis of (±)-androst-4-en-3-one-17-carboxylic acid
  作者：Jih Ru Hwu、Eric Jan Leopold

  DOI：10.1039/c39840000721

  日期：——

  The synthesis of the title compound (1) has been accomplished via the polycyclization of epoxide (7d) having an enol acetate as a terminator.

  标题化合物（1）的合成已经通过具有烯醇乙酸酯作为终止剂的环氧化物（7d）的多环化而完成。
• STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF (±)-β-SANTALOL
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.1981.1183

  日期：1981.8.5

  A stereospecific synthesis of 1-acetoxy-5-bromo-2-methyl-2-cis-pentene in 4 steps starting from 3-formyl-5,6-dihydro-2H-pyran, dimer of acrolein, followed by alkylation of 2-ethoxycarbonyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene with the bromide furnished a facile synthesis of (±)-β-santalol.

  从丙烯醛二聚体 3-甲酰基-5,6-二氢-2H-吡喃开始，分 4 步立体定向合成 1-乙酰氧基-5-溴-2-甲基-2-顺式戊烯，然后将 2- 烷基化乙氧基羰基-3-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与溴化物提供了(±)-β-檀香醇的简便合成。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME SAE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015002994A3

  公开（公告）日：2015-05-28