3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran | 29687-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran；5,6-Dihydro-2H-pyran-3-carbon；5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 29687-18-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: KMAPCBIJJHUFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 calcium 、 乙二胺 作用下， 反应 8.0h， 以58%的产率得到甲基-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用溶解金属 (Ca, Na) 还原立体选择性合成烯醇

  摘要：

  摘要 研究了钙-乙二胺和钠-液氨还原体系在二氢吡喃衍生物开环中的应用。(Z)-烯基醇和(E)-烯基醇分别立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108016767
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF (±)-β-SANTALOL

  摘要：

  从丙烯醛二聚体 3-甲酰基-5,6-二氢-2H-吡喃开始，分 4 步立体定向合成 1-乙酰氧基-5-溴-2-甲基-2-顺式戊烯，然后将 2- 烷基化乙氧基羰基-3-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与溴化物提供了(±)-β-檀香醇的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1183

文献信息

• Use of pyridinium chlorochromate as methylene oxidant in 5,6-dihydropyrans: a practical one-step preparation of the anhydromevalonolactone
  作者：Francesco Bonadies、Romano Di Fabio、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo00183a030

  日期：1984.5
• Hanschke, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1053,1059
  作者：Hanschke

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, JINGYAO;LU, GUODI;HUANG, XIN;WU, SHIHUI, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 435-441
  作者：ZHOU, JINGYAO、LU, GUODI、HUANG, XIN、WU, SHIHUI

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/226920
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis of Alkenyl Alcohols Using Dissolving Metal (Ca,Na) Reduction
  作者：Jingyao Zhou、Guodi Lu、Xin Huang、Shihui Wu

  DOI：10.1080/00397919108016767

  日期：1991.2

  Abstract Use of the calcium-ethylenediamine and sodium-liquid ammonia reduction systems for the ring opening of dihydropyran derivatives was studied. (Z)-Alkenyl alcohols and (E)-alkenyl alcohols were stereoselectively synthesized respectively.

  摘要 研究了钙-乙二胺和钠-液氨还原体系在二氢吡喃衍生物开环中的应用。(Z)-烯基醇和(E)-烯基醇分别立体选择性地合成。