2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol | 141502-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Propen-1-ol, 2-[(phenylthio)methyl]-；2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 141502-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: LDGJGEVXDOFJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 ((E)-7-Bromo-2-methylene-hept-5-enylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium Ring 1,5-Dienes

  摘要：

  通过分子内环化，由硫原子稳定化的ω-官能化的烯丙基阴离子，合成了具有内（E或Z）和外双键的1,5位的中环化合物（9至11个环）。环化的产率不仅与环化焓（所得环状化合物的空间位阻）有关，还与熵因子有关。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.527
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-phenylthiopropane 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 二乙胺盐酸盐 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的硫官能化甲基丙烯醛衍生物的生物氢化作用。反应的立体化学方面和有用的C 4双功能手性合成子的两种对映体的制备

  摘要：

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00383-4

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Ethers by Enantioselective Copper-Catalyzed Carboetherification of Alkenols
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Chanchamnan Um、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201808554

  日期：2018.9.24

  6‐ and 6,6‐spirocyclic products containing fully substituted chiral carbon centers with up to 99 % enantiomeric excess. This reaction features the formation of two rings from acyclic substrates, 1,1‐disubstituted alkenols functionalized with either arenes, alkenes, or alkynes, and clearly constitutes a powerful way to synthesize chiral spirocyclic ethers.

  螺环醚可以在生物活性化合物中找到。这种铜催化的对映选择性烯烃碳醚化提供了5,5,5,6,6,6,6螺环产物，其中含有完全取代的手性碳中心，对映体过量高达99％。该反应的特征是由无环底物形成两个环，被芳烃，烯烃或炔烃官能化的1,1-二取代的烯醇，显然构成了合成手性螺环醚的有效方法。