2-苯基-1,2,3,4-四氢萘 | 29422-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 2-phenyltetralin
• 英文别名: 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；2-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthol
• CAS: 29422-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: DYYMTTTVEKTABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250-290 °C
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢萘 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Lithium dialkylamide induced 1,4-elimination of methyl o-methylbenzyl ethers: formation and reactions of o-xylylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a015

文献信息

• An Improvement of the Palladium-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of o-(Silylmethyl)benzyl Carbonates with Alkenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Yushu Jin、Kentaro Ishizuka

  DOI：10.1055/s-0034-1379014

  日期：——

  complex, which is generated in situ from Pd(η 3-C3H5)Cp and tris(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphine, catalyzed the [4+2] cycloaddition of o-(silylmethyl)benzyl carbonates with alkenes. The reaction of the benzyl esters with methyl crotonate gave methyl 3-methyltetralin-2-carboxylate in 84% yield with 2% catalyst loading.

  钯配合物由 Pd(η 3-C3H5)Cp 和三（4-甲氧基-3,5-二甲基苯基）膦原位生成，催化邻（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与烯烃。苄酯与巴豆酸甲酯的反应以84%的收率和2%的催化剂负载得到3-甲基四氢化萘-2-羧酸甲酯。
• 1,1-, 1,2-, and 1,4-eliminations from the corresponding dihalogenated compounds using Bu3SnSiMe3-F−
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Irie Miyoshi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00376-6

  日期：1996.6

  1-, 1,2-, or 1,4- elimination of an aryl or vinyl halide with an appropriate leaving group at the α-, β-, or δ-position of halogen. Thus, alkylidene carbene 8 is generated from 1,1-dihalo-alkene 6 or 7 and benzyne 10 is generated from 1,2-dibromobenzene 9 and an o-quinodimethane 12 was produced from α,α′-dibromoxylene 11 a.

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。
• Utilization of Me3SiSnBu3 in organic synthesis. Generation of o-quinodimethane from α,α′-dibromo-o-xylene and Me3SiSnBu3-CsF
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Kimio Okamura、Tadamasa Date、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73042-5

  日期：1994.3

  The reaction of α,α′-dibromo-o-xylene with stannyl anion generated from Me3SiSnBu3 and CsF or TASF [(Et2N)3S+SiMe3F2−] in the presence of dienophiles afforded the [4+2] cyclization products in good to moderate yields.

  α的反应，α'二溴ö二甲苯与甲锡阴离子选自Me产生3 SiSnBu 3和CsF或TASF [（ET 2 N）3小号+森达3 ˚F 2 - ]在得到的亲二烯体的存在下，[4 +2]环化产物，产率中等至中等。
• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Structure of the intermediate formed in the reaction of the styrene radical cation and neutral styrene
  作者：G. S. Groenewold、E. K. Chess、M. L. Gross

  DOI：10.1021/ja00315a013

  日期：1984.2

  Premiere preuve directe d'un intermediaire de type radical cationique-1,4 dans la cycloaddition [2+1] de radicaux cationiques d'alcenes et d'alcenes neutres

  Premiere preuve directe d'un intermediaire de type Radical cationique-1,4 dans la cycloaddition [2+1] de radicaux cationiques d'alcenes et d'alcenes neutres