(2R)-2-[(5S)-2-hydroxy-5-phenylmorpholin-4-yl]-3-methylbutanenitrile | 367944-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R)-2-[(5S)-2-hydroxy-5-phenylmorpholin-4-yl]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 367944-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: HNEVBHKDNFJGGB-SNTRVMSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(5S)-2-hydroxy-5-phenylmorpholin-4-yl]-3-methylbutanenitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Strecker reaction using (S)-5-phenylmorpholin-2-one

  摘要：

  (S)-5-苯基吗啉-2-酮衍生的亚胺离子1与铜(I)氰化物和无水盐酸进行立体选择性Strecker反应，其主要加合物可能降解为D-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b104052a
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-[(5S)-2-hydroxy-5-phenylmorpholin-4-yl]-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Strecker reaction using (S)-5-phenylmorpholin-2-one

  摘要：

  (S)-5-苯基吗啉-2-酮衍生的亚胺离子1与铜(I)氰化物和无水盐酸进行立体选择性Strecker反应，其主要加合物可能降解为D-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b104052a

文献信息

• Diastereocontrolled Strecker reaction using (S)-5-phenylmorpholin-2-one
  作者：Laurence M. Harwood、Michael G. B. Drew、David J. Hughes、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b104052a

  日期：——

  Iminium ions derived from (S)-5-phenylmorpholin-2-one 1 undergo diastereoselective Strecker reactions using copper(I) cyanide and anhydrous hydrochloric acid; the major adducts may be degraded to D-α-amino acids.

  (S)-5-苯基吗啉-2-酮衍生的亚胺离子1与铜(I)氰化物和无水盐酸进行立体选择性Strecker反应，其主要加合物可能降解为D-α-氨基酸。