(5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 | 144896-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮
• 中文别名: (S)-5-苯基吗啉-2-酮；(5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶唑-3-酮
• 英文名称: (S)-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-phenylmorpholin-2-one；5-phenyl-morpholin-2-one
• CAS: 144896-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00269693
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CMYHFJFAHHKICH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3S,5S)-3-benzyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-amino acids via chemo- and diastereoselective alkylation of (5S)-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one

  摘要：

  (5S)-5-苯基-5,6-二氢-2H-1,4-氧嗪-2-酮在路易斯酸介导下进行化学和立体选择性良好的Grignard试剂亲核加成反应，生成加成物。随后，该加成物可以通过简便的方法转化为光学纯的(S)-α-氨基酸。版权(C) 1997 Elsevier Science Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00587-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyl transferase inhibitors

  摘要：

  披露了一种新型对UDP葡萄糖：N-酰基鞘氨醇葡糖转移酶的对映合成酯类抑制剂。还披露了在合成过程中形成的新型中间体。

  公开号：

  US09546161B2

文献信息

• Synthesis of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20030050299A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Disclosed is a novel enantiomeric synthesis cermamide-like inhibitors of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase. Also disclosed are novel intermediates formed during the synthesis.

  披露了一种新型对映合成UDP葡萄糖：N-酰基鞘氨醇葡糖转移酶抑制剂的方法。同时还披露了在合成过程中形成的新型中间体。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2015017382A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: (structurally represented), which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式(I)及其药学上可接受的盐、酯或前药：（结构表示），这些化合物抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Optimization of Eliglustat-Based Glucosylceramide Synthase Inhibitors as Substrate Reduction Therapy for Gaucher Disease Type 3
  作者：Michael W. Wilson、Liming Shu、Vania Hinkovska-Galcheva、Yafei Jin、Walajapet Rajeswaran、Akira Abe、Ting Zhao、Ruijuan Luo、Lu Wang、Bo Wen、Benjamin Liou、Venette Fannin、Duxin Sun、Ying Sun、James A. Shayman、Scott D. Larsen

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00558

  日期：2020.10.21

  but devastating neuronopathic glyocosphingolipid storage diseases, such as Sandhoff, Tay-Sachs, and Gaucher disease type 3. We previously reported initial optimization of the scaffold of eliglustat, an approved therapy for the peripheral symptoms of Gaucher disease type 1, to afford 2, which effected modest reductions in brain glucosylceramide (GlcCer) in normal mice at 60 mg/kg. The relatively poor

  对于罕见但具有破坏性的神经元性糖鞘脂贮积病，如 Sandhoff、Tay-Sachs 和 Gaucher 病 3 型，目前还没有获得批准的疗法。我们之前报道了 eliglustat 支架的初步优化，这是一种批准的用于 Gaucher 病类型外周症状的疗法1，以提供2，其在 60 mg/kg 时影响正常小鼠脑葡萄糖神经酰胺 (GlcCer) 的适度减少。2相对较差的药代动力学特性和高 Pgp 介导的外排促进了支架的进一步优化。以减少拓扑极性表面积为总体目标，并在多个代谢物鉴定研究的指导下，我们成功鉴定了17(CCG-222628)，它在小鼠中的大脑暴露量明显高于2。在证明降低正常小鼠脑 GlcCer 的效力比2提高 60 倍以上后，我们在 3 型戈谢病 CBE 小鼠模型中将17与赛诺菲临床候选药物 venglustat (Genz-682452) 进行了比较。剂量为 10 mg/ kg, 17和
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014469A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections including compounds containing dimers of cyclic heptapeptides. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法，包括含有环七肽二聚体的化合物。特别地，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] PYRIDINE INHIBITORS OF GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIDINE DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021221953A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Glucosylceramide synthase inhibitors and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the glucosylceramide synthase inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of glucosylceramide synthase provides a benefit, like Gaucher disease and Fabry disease, also are disclosed.

  葡糖基鞘氨醇合成酶抑制剂和含有该抑制剂的组合物被揭示。还揭示了在治疗疾病和病况中使用葡糖基鞘氨醇合成酶抑制剂的方法，其中抑制葡糖基鞘氨醇合成酶提供益处，如高雪氏病和法布瑞氏病。