1,1-ethylene-1,6-dihydroazulene | 198080-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-ethylene-1,6-dihydroazulene
• 英文别名: spiro[6H-azulene-1,1'-cyclopropane]
• CAS: 198080-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: ABMCZLINUZNAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylene-1,6-dihydroazulene 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 spiro[cyclopropane-1,1'-1'H-azulenium] tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Addition Reaction of Cyclic Ethers to 1,1-Ethylene-1H-azulenium Ion

  摘要：

  The title cation (1) was found to react with some cyclic ethers in the presence of sodium acetate and acetic acid to give the products derived from nucleophilic addition of the ether oxygen atom at the three-membered ring methylene carbon of 1.

  DOI：

  10.3987/com-00-8978
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-ethylene-1,6-dihydroazulene
  参考文献：
  名称：

  1,1-乙烯-1 H-氮鎓离子及其烷基取代的衍生物：合成，表征及其一些反应

  摘要：

  1,1-乙烯-1H-四氟硼酸azulenium（1b）及其烷基取代的衍生物6-叔丁基（1c）和4-异丙基-3,8-二甲基（1d），是从它们各自的天青烯开始合成的：一个三步的步骤，包括还原，环丙烷化和氢化物提取反应。通过低温NMR光谱对在-20℃的氘代乙腈中生成的阳离子1b及其6-叔丁基衍生物1c进行表征。另一方面，阳离子1d被分离为稍微不稳定的绿黄色晶体。溶液中的阳离子1b在高温下经历了环丙烷环的膨胀，1 c和1 d刚分解。发现所有阳离子都易于与亲核试剂反应，从而在其环丙烷亚甲基碳原子上提供热力学控制的稳定加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00280-x

文献信息

• Generation, Characterization and Some Reactions of 1,1-Ethylene-1<i>H</i>-azulenium Ion
  作者：Mitsunori Oda、Takanori Kajioka、Tetsuo Okujima、Shunji Itoh、Noboru Morita、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1246/cl.1997.1011

  日期：1997.10

  The title carbocation, generated from 1,1-ethylene-1,6-dihydroazulene and trityl tetrafluoroborate in deuterated acetonitrile at −20 °C, was characterized by means of low temperature NMR spectroscopy, and was found to undergo expansion of the cyclopropane ring at elevated temperature and to react with nucleophiles to give the addition products at the cyclopropane methylene carbon.

  标题碳正离子由 1,1-乙烯-1,6-二氢菘烯和四氟硼酸三苯甲基酯在 -20 °C 的氘化乙腈中生成，通过低温 NMR 光谱表征，发现在升高温度并与亲核试剂反应以在环丙烷亚甲基碳上产生加成产物。
• 1,1-Ethylene-1H-azulenium ion and its alkyl substituted derivatives: Synthesis, characterization, and some reactions thereof
  作者：Mitsunori Oda、Takanori Kajioka、Takuya Uchiyama、Kohki Nagara、Tetsuo Okujima、Shunji Ito、Noboru Morita、Toshio Sato、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00280-x

  日期：1999.5

  1,1-Ethylene-1H-azulenium tetrafluoroborate (1b) and its alkyl substituted derivatives, 6-t-butyl (1c) and 4-isopropyl-3,8-dimethyl ones (1d), were synthesized starting from their corresponding azulenes by a three-step sequence which includes reduction, cyclopropanation and hydride abstraction reactions. The cation 1 b and its 6-t-butyl derivative 1c, generated in deuterated acetonitrile at −20 °C

  1,1-乙烯-1H-四氟硼酸azulenium（1b）及其烷基取代的衍生物6-叔丁基（1c）和4-异丙基-3,8-二甲基（1d），是从它们各自的天青烯开始合成的：一个三步的步骤，包括还原，环丙烷化和氢化物提取反应。通过低温NMR光谱对在-20℃的氘代乙腈中生成的阳离子1b及其6-叔丁基衍生物1c进行表征。另一方面，阳离子1d被分离为稍微不稳定的绿黄色晶体。溶液中的阳离子1b在高温下经历了环丙烷环的膨胀，1 c和1 d刚分解。发现所有阳离子都易于与亲核试剂反应，从而在其环丙烷亚甲基碳原子上提供热力学控制的稳定加成产物。
• Addition Reaction of Cyclic Ethers to 1,1-Ethylene-1H-azulenium Ion
  作者：Mitsunori Oda、Takuya Uchiyama、Takanori Kajioka、Tomomi Hashimoto、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.3987/com-00-8978

  日期：——

  The title cation (1) was found to react with some cyclic ethers in the presence of sodium acetate and acetic acid to give the products derived from nucleophilic addition of the ether oxygen atom at the three-membered ring methylene carbon of 1.