1-isopropylazulene | 7206-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-isopropylazulene
• 英文别名: 1-isopropyl-azulene；1-Isopropyl-azulen；1-Isopropylazulen；1-propan-2-ylazulene
• CAS: 7206-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: PGMUWFCRDIIWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylazulene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-Isopropyl-2,3-dimethyl-azulen
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K.; Moritz,K.-L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 40 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Isopropyliden-azulenium-hydroxid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 62 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with<i>in situ</i>Generated Enamines
  作者：Masafumi Yasunami、Shiro Miyoshi、Noriko Kanegae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.892

  日期：1993.3

  Methyl 3-alkylazulene-1-carboxylates were synthesized in high yields by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated morpholine enamines of aldehydes. Treatment of the esters with 100% phosphoric acid gave 1-alkylazulenes in excellent yields. Azulene was also synthesized in a good yield via methyl azulene-1-carboxylate with a modification of this method.

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。
• THE FACILE SYNTHESIS OF 1- AND 2-ALKYLAZULENES BY THE REACTIONS OF 2<i>H</i>-CYCLOHEPTA[<i>b</i>]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF ALDEHYDES AND ACYCLIC KETONES
  作者：Masafumi Yasunami、Alice Chen、P. W. Yang、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1980.579

  日期：1980.5.5

  The reactions of 2H-cyclohepta[b]furan-2-one and its 3-cyano derivatives with enamines derived from aldehydes and acyclic ketones were investigated. On the reactions, 1- and 2-alkylazulenes were easily synthesized.

  研究了 2H-cyclohepta[b]furan-2-one 及其 3-氰基衍生物与衍生自醛和无环酮的烯胺的反应。在反应中，很容易合成 1- 和 2- 烷基甘菊烯。
• An Efficient Preparation of 3,3′-Methylenebisazulenes
  作者：Yoshiharu Matsubara、Masanori Morita、Shin-ichi Takekuma、Zhendong Zhao、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.64.2865

  日期：1991.9

  Various 3,3′-methylenebis azulenes were prepared in high yields upon treatment of 1-substituted azulenes with a solution of 0.1–0.2 wt% paraformaldehyde in glacial acetic acid at 25°C for 1 h. Thus, 1-methyl-, 1-isopropyl-, 1,5-diisopropylazulene, guaiazulene, and methyl 2-hydroxy-1-azulenecarboxylate readily provided the corresponding 3,3′-methylenebisazulenes, respectively. Acetic acid which had been refluxed with 5 wt% KMnO4 for 2 h and then distilled according to a purification method was found to contain 0.1–0.2 wt% formaldehyde and exert the same 3,3′-methylenebisazulene formation. 3,3′-Dideuteriomethyl-enebis(guaiazulene) was obtained by employing the similar distillate from acetic acid-d4.

  在25°C下，用0.1-0.2 wt%的冰醋酸中的多聚甲醛溶液处理1-取代的苊烯1小时，可以制备出各种3,3′-亚甲基双苊烯，且产量高。因此，1-甲基、1-异丙基、1,5-二异丙基苊烯、愈创木苊烯和2-羟基-1-苊烯甲酸甲酯很容易分别提供相应的3,3′-亚甲基双苊烯。醋酸与5 wt%的KMnO4回流2小时，然后根据纯化方法进行蒸馏，发现其中含有0.1-0.2 wt%的甲醛，并产生相同的3,3′-亚甲基双苊烯。通过采用乙酸-d4的类似馏分，可以得到3,3′-二氘代甲基-双(愈创木苊烯)。
• DE942326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for preparing azulenes
  申请人：KARL ZIEGLER

  公开号：US02766304A1

  公开（公告）日：1956-10-09