ALPHA-氨基苯并[1,3]二氧戊环-5-乙酸 | 39533-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ALPHA-氨基苯并[1,3]二氧戊环-5-乙酸
• 英文名称: amino-benzo[1,3]dioxol-5-yl acetic acid
• 英文别名: 3,4-(methylenedioxy)phenylglycine；amino-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetic acid；Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yl-essigsaeure；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)glycine；3,4-Methylendioxyphenylglycin；2-azaniumyl-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 39533-43-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VFERSVITJKMHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA-氨基苯并[1,3]二氧戊环-5-乙酸 生成 R-(-)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011
• 作为产物：
  描述：

  5-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>hydantoin 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到ALPHA-氨基苯并[1,3]二氧戊环-5-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。
• [EN] 8-HYDROXY-7-SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] 8-HYDROXYQUINOLEINES 7-SUBSTITUEES UTILISEES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1998011073A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula (IA). These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).(FR) L'invention concerne des composés de 8-hydroxyquinoléine substituée en 7, représentés par la formule (IA). Ces composés sont utiles comme agents antiviraux. Ils présentent en particulier une activité antivirale contre le virus herpétique cytomégalovirus (CMV). Un grand nombre de ces composés sont également actifs contre d'autres virus herpétiques tels le virus varicelle-zona, le virus Epstein-Barr, le virus herpes simplex et le virus herpétique humain de type 8 (VHH-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉化合物，例如式（IA）。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对于疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）具有活性。
• Lorenz, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 792
  作者：Lorenz

  DOI：——

  日期：——
• 8-HYDROXY-7-SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0927164A1

  公开（公告）日：1999-07-07
• D-SERINE TRANSPORTER INHIBITORS AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2714029B1

  公开（公告）日：2017-04-12