1-bromo-3-chloroazulene | 98948-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-bromo-3-chloroazulene
• 英文别名: 1-Brom-3-chlor-azulen；1-Bromo-3-chloro-azulene
• CAS: 98948-88-0
• 化学式: C₁₀H₆BrCl
• 分子量: 241.515
• InChiKey: GLSQXFAJIDCYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-chloroazulene 在 四(三苯基膦)钯 、 二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以32 mg的产率得到1′,3-dichloro-1,2′-biazulene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁存在下钯催化的1-卤氮杂唑的非均相偶合反应合成1,2'-Biazulenes

  摘要：

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561418
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1-bromo-3-chloroazulene
  参考文献：
  名称：

  z唑衍生物的抗逆转录病毒（HIV-1）活性

  摘要：

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.038

文献信息

• A Convenient Synthesis of Functionalized Azulenes via Negishi Cross-Coupling
  作者：Aleksei Bredihhin、Julia Dubovik

  DOI：10.1055/s-0034-1379486

  日期：——

  into positions 1 and 3 of azulene through cross-coupling reaction is described for the first time. A mild and effective method for the synthesis of functionalized azulenes is described. Negishi cross-coupling of bromoazulenes with functionalized aromatic, heterocyclic, benzylic, and alkylic organozinc reagents affords substituted azulenes in good yields. Functional groups, including ethoxycarbonyl,

  摘要 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。
• Azulene. III. Electrophilic Substitution^1-3
  作者：A. G. Anderson、Jerry A. Nelson、James J. Tazuma

  DOI：10.1021/ja01116a030

  日期：1953.10
• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。
• Synthesis of 1,2′-Biazulenes by Palladium-Catalyzed Unusual Homocoupling Reaction of 1-Haloazulenes in the Presence of Ferrocene
  作者：Taku Shoji、Kanami Miyashita、Takanori Araki、Miwa Tanaka、Akifumi Maruyama、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1055/s-0035-1561418

  日期：——

  pulse voltammetry (DPV). The synthesis of 1,2′-biazulenes was established by palladium-catalyzed homocoupling reactions of the corresponding 1-haloazulenes in the presence of ferrocene. The optical properties of the novel 1,2′-biazulenes were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The redox behaviors of 1,2′-biazulenes were also examined by cyclic voltammetry (CV) and differential

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。