6-(1-azulenyl)fulvene | 82215-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(1-azulenyl)fulvene
• 英文别名: 1-cyclopentadienylidenemethyl-azulene；1-Cyclopentadienylidenmethyl-azulen；1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)azulene
• CAS: 82215-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: PATFCAJISDHSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-azulenyl)fulvene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(azulen-1-ylmethylene)cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde 、 3-((2-formylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)methyl)azulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂衍生的二烯撑二醛的制备及其在稳定的adj- Dicarbaporphyrinoids合成中的应用

  摘要：

  已经开发了“ 2 + 2”策略来合成adj -dicarbaporphyrinoid系统。在模型研究中，在盐酸存在下，将z烯基甲基吡咯二醛与二吡咯基甲烷缩合，然后用三氯化铁氧化，以得到适量的a硫卟啉。在Bu 2的存在下，通过使茚衍生的烯胺与a烯醛反应，制得醛BOTf和a二醛类似地反应生成富烯二醛。将二醛与二芳基甲烷在TFA /二氯甲烷中进行缩合，可得到具有相邻的茚基和a基亚基的双碳卟啉类化合物，收率良好。这些22-咔唑卟啉具有显着的变渗特性，并且在质子化时放大了该性质。这些特征归因于具有18π电子离域路径的含tropylium的共振贡献子。质子化的研究表明，Ç -protonation容易发生在内部茚碳，但氘交换还发生在内部薁CH以及在内消旋-位用TFA- d。碳杂卟啉与乙酸银（I）在甲醇或乙醇溶液中的反应也得到了不同寻常的非芳族二烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2026977
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成 6-(1-azulenyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  氮杂衍生的二烯撑二醛的制备及其在稳定的adj- Dicarbaporphyrinoids合成中的应用

  摘要：

  已经开发了“ 2 + 2”策略来合成adj -dicarbaporphyrinoid系统。在模型研究中，在盐酸存在下，将z烯基甲基吡咯二醛与二吡咯基甲烷缩合，然后用三氯化铁氧化，以得到适量的a硫卟啉。在Bu 2的存在下，通过使茚衍生的烯胺与a烯醛反应，制得醛BOTf和a二醛类似地反应生成富烯二醛。将二醛与二芳基甲烷在TFA /二氯甲烷中进行缩合，可得到具有相邻的茚基和a基亚基的双碳卟啉类化合物，收率良好。这些22-咔唑卟啉具有显着的变渗特性，并且在质子化时放大了该性质。这些特征归因于具有18π电子离域路径的含tropylium的共振贡献子。质子化的研究表明，Ç -protonation容易发生在内部茚碳，但氘交换还发生在内部薁CH以及在内消旋-位用TFA- d。碳杂卟啉与乙酸银（I）在甲醇或乙醇溶液中的反应也得到了不同寻常的非芳族二烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2026977

文献信息

• Synthesis of azulene from 6-acyloxyfulvenes
  作者：Y.N. Gupta、S.R. Mani、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86871-9

  日期：1982.1

  The 6-acetoxy, tosyloxy, and p-nitrobenzoyloxy derivatives of fulvene undergo [6+4] cycloadditions with 1-diethylaminobutadiene to give azulene in 12, 14, and 68% yield, respectively. The p-nitrobenzoyloxyfulvene is a crystalline, stable substance which is highly reactive towards nucleophilic dienes.

  富烯的6-乙酰氧基，甲苯磺酰氧基和对硝基苯甲酰氧基衍生物与1-二乙基氨基丁二烯进行[6 + 4]环加成反应，分别以12％，14％和68％的产率得到z。对硝基苯甲酰氧基富烯是一种结晶的，稳定的物质，对亲核二烯具有很高的反应性。
• Hafner; Bernhard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 108,122
  作者：Hafner、Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, Y. N.;MANI, S. R.;HOUK, K. N., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 5, 495-498
  作者：GUPTA, Y. N.、MANI, S. R.、HOUK, K. N.

  DOI：——

  日期：——