2-chloro-1,1-diphenylethene | 4541-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1,1-diphenylethene
• 英文别名: (2-chloroethene-1,1-diyl)dibenzene；1-chloro-2,2-diphenylethene；Benzene, 1,1'-(chloroethenylidene)bis-；(2-chloro-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 4541-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: DLIRODSKOPSWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5-40 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  170-175 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1472 g/cm3
• 保留指数：
  1704

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1-diphenylethene 在 二氧化碳 、 氢化铝 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 45.0 ℃ 、15.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1,1,4,4-甲苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  New role of graphene oxide as active hydrogen donor in the recyclable palladium nanoparticles catalyzed ullmann reaction in environmental friendly ionic liquid/supercritical carbon dioxide system

  摘要：

  一种经济且绿色的途径：氧化石墨烯 (GO) 支持的钯纳米粒子 (Pd NPs) 催化了在离子液体 (IL)–超临界二氧化碳 (ScCO2) 中进行的芳基氯的还原乌尔曼反应，得到了高转化率和选择性。IL与ScCO2的结合在产品分离、催化剂回收和反应介质的重复使用方面，相较传统有机溶剂具有显著优势。进一步研究表明，GO作为一种新型催化剂载体，含有丰富的羧基、羟基、环氧基和醛基，可以轻易替代传统的活性氢供体，从而显著提高产品分离效率。使用如[hmim][Tf2N]的IL，大幅提升了Pd NPs的稳定性，有助于催化剂的回收。二氧化碳作为一种自然丰富、不可燃、相对无毒、经济且可回收的“温室”气体，显著提升了氧化石墨烯基Pd NP催化的芳基氯还原乌尔曼反应的选择性。研究表明，Pd NP催化剂和IL可以回收超过5轮而无明显的转化损失，这表明该工艺具有经济可行性。

  DOI：

  10.1039/c0jm02396e
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,2-diphenylethane 在 sodium thiophenolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-1,1-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  McLennan,D.J.; Wong,R.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 279 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(III) as an electrophilic oxidant of alkenes
  作者：Richard O. C. Norman、William J. E. Parr、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19760000811

  日期：——

  accounted for by a scheme in which gold(III) acts as an electrophile to give an organometallic adduct; this breaks down by heterolysis of the C–Au bond, accompanied by competition between rearrangement of a neighbouring substituent and uptake of a nucleophile. In all cases a close similarity was observed with the products obtained from oxidations by thallium(III) and lead(IV); where divergences occur

  据报道，四氯金酸在甲醇中氧化多种烯烃的产物。通过金（III）作为亲电子试剂产生有机金属加合物的方案令人满意地说明了它们。这通过C–Au键的杂合分解，以及相邻取代基的重排与亲核试剂的吸收之间的竞争而分解。在所有情况下，均观察到与from（III）和铅（IV）氧化得到的产物相似。在发生发散的地方，可以根据金属原子周围的不同配体或金属取代基的不同离去基团的能力来解释它们。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed radical carboamination reaction of 8-aminoquinoline-oriented buteneamides with chloroform: synthesis of-β-lactams
  作者：Zixu Gan、Ke Zhang、Peng Shi、Yingsheng Zhao、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/d1ra05233k

  日期：——

  A novel Cu(CH3CN)4PF6-catalyzed carboamination reaction of 8-aminoquinoline-oriented buteneamides with chloroform to afford 4-(2,2,2-trichloroethyl)-β-lactams is described. The reaction proceeded at 110 °C in air with di-t-butyl peroxide. Preliminary studies indicated that the reaction undergoes a free radical mechanism via a Cu(I)/Cu(II)/Cu(III) catalytic cycle.

  描述了一种新型 Cu(CH 3 CN) 4 PF 6催化的 8-氨基喹啉取向丁烯酰胺与氯仿的氨基甲酸酯化反应，得到 4-(2,2,2-三氯乙基)-β-内酰胺。反应在 110 °C 的空气中与过氧化二叔丁基一起进行。初步研究表明，该反应通过Cu( I )/Cu( II )/Cu( III )催化循环经历自由基机理。
• A Doubly Biomimetic Synthetic Transformation: Catalytic Decarbonylation and Halogenation at Room Temperature by Vanadium Pentoxide
  作者：Sujoy Rana、Bhawana Pandey、Aniruddha Dey、Rameezul Haque、Gopalan Rajaraman、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/cctc.201600843

  日期：2016.11.8

  intermediate vanadium‐oxo‐peroxo species, which was characterized by using 51 V NMR, UV/Vis, and resonance Raman spectroscopy. Further detection of formic acid from the reaction mixture confirmed the biomimetic aspects of decarbonylative halogenation. A detailed experimental and DFT study indicated a concerted mechanism for this decarbonylative halogenation performed under simple and mild reaction conditions

  金属-过氧-过氧物种对CH键的卤化和金属-过氧-物种对醛的脱羰是在生物系统中常规进行的。但是，金属介导的脱羰卤化反应本质上是未知的。在这项工作中，我们表明，广泛使用的V 2 O 5和VO（acac）2（acac =乙酰丙酮）可以通过生成中间钒-氧-过氧物质来催化脱羰卤化反应，其特征是使用51 1 H NMR，UV / Vis和共振拉曼光谱。从反应混合物中进一步检测甲酸证实了脱羰基卤化的仿生方面。详尽的实验和DFT研究表明，在简单温和的反应条件下进行该脱羰基卤化反应的协调机制。
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Transformation of Tertiary Benzyl Alcohols into the Vicinal Halo-Substituted Derivatives Using N-Halosuccinimides
  作者：Njomza Ajvazi、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules21101325

  日期：——

  of direct conversion of tertiary alcohols bearing a β-hydrogen atom to vicinal halohydrins—chlorohydrins and bromohydrins—under green reaction conditions was tested preliminarily on model tertiary benzyl alcohols. Tertiary alcohols were successfully directly halogenated to vicinal halohydrins with N-halosuccinimide in aqueous media. The efficiency of the reaction in water was significantly improved

  在模型叔苄醇上初步测试了在绿色反应条件下带有β-氢原子的叔醇直接转化为邻位卤代醇——氯醇和溴醇——的效率。在水性介质中，使用 N-卤代琥珀酰亚胺成功地将叔醇直接卤化为邻位卤代醇。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的存在下，在水中的反应效率显着提高。

表征谱图