1,1-diphenyl-2-trimethylsilylethene | 51318-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-trimethylsilylethene
• 英文别名: (2,2-diphenylvinyl)trimethylsilane；(2,2-diphenylethenyl)trimethylsilane；Silane, (2,2-diphenylethenyl)trimethyl-；2,2-diphenylethenyl(trimethyl)silane
• CAS: 51318-07-1
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: LYQUFFJYBBIRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-92 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-trimethylsilylethene 、 ethyl 2-diazobut-3-enoate 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 C₈H₃BF₆O₃^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(E)-ethyl 6,6-diphenylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  金催化下稳定的乙烯基重氮化合物对烯基和炔基硅烷的反应性：跳过二烯和烯的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了乙烯基重氮化合物和烯基硅烷的金催化反应生成跳过的二烯，这是一系列生物活性化合物中常见的结构基序。这种碳-碳键形成转化以完全的区域和立体选择性进行，甲硅烷基作为区域和立体控制元素。同样，使用炔基硅烷作为反应伙伴会产生由 C(sp)-C(sp 3 ) 偶联产生的跳过的烯炔。机械实验和 DFT 研究为逐步机制提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01381
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 palladium diacetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-trimethylsilylethene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific arylation of alkenylsilanes with arylpalladium acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a019

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。
• α-Lithioalkoxysilanes: applications to alkene synthesis
  作者：Tim F Bates、Sushama A Dandekar、Jon J Longlet、Ruthanne D Thomas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00803-2

  日期：2001.4

  [RO(Me2)Si]CH(Li)(X), where R=Me or Et and X=H or SiMe3, react with carbonyl compounds in hydrocarbon solution to produce alkenes in moderate to high yield via Peterson-type reactions. For X=SiMe3, the corresponding vinylsilanes are isolated directly following work-up. The reaction is regiospecific and shows fair stereoselectivity. When the carbonyl substrates are cyclic ketones in six- or seven-membered rings

  α-Li硫代烷氧基硅烷[RO（Me 2）Si] CH（Li）（X），其中R = Me或Et且X = H或SiMe 3与烃溶液中的羰基化合物反应，通过彼得森以中等至高收率生产烯烃型反应。对于X ＝ SiMe 3，在处理后直接分离出相应的乙烯基硅烷。该反应是区域特异性的，并且显示出合理的立体选择性。当羰基底物是六元或七元环中的环状酮时，产物是环外烯烃。对于X ＝ H，初始产物是β-羟基硅烷，然后通过在乙酸中与乙酸钠一起加热将其有效地转化为相应的末端烯烃。两种类型的α-硫代烷氧基硅烷试剂都适合与可烯醇化的羰基化合物反应。
• Thermal generation of bis(trimethylsilyl)methylsilylene. Rearrangement of the silylene to a silaethylene via 1,2-shift of trimethylsilyl group
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88024-7

  日期：1983.1

  through the pyrolysis of bis(trimethylsilyl)-methyl-di-(trimethylsilyl)-methoxysilane yielded a disilacyclobutane via intramolecular C-H insertion and a silaethylene intermediate by 1,2-shift of trimethylsilyl group.

  通过双（三甲基甲硅烷基）-甲基-二-（三甲基甲硅烷基）-甲氧基硅烷的热解气相生成双（三甲基甲硅烷基）甲基-三甲基甲硅烷基甲硅烷基，通过分子内CH插入产生二硅环环丁烷，并通过三甲基甲硅烷基的1,2-移位生成硅乙烯中间体。 。
• A convenient one-pot, organoaluminum mediated vinylsilane synthesis from non-enolizable ketones via the Peterson protocol
  作者：Man Lung Kwan、Merle A Battiste

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02074-9

  日期：2002.11

  Vinylsilanes serve as convenient vinyl anion equivalents which have gained popularity over decades. A variety of non-enolizable aromatic ketones are converted to the corresponding vinylsilanes in a one-pot procedure involving the addition of (trimethylsilylmethyl)lithium to aromatic ketones followed by addition of diethylaluminum chloride and then small amounts of water. Halide and alkoxide substituents

  乙烯基硅烷可作为方便的乙烯基阴离子当量，在数十年中广受欢迎。通过一锅法将多种不可烯化的芳族酮转化为相应的乙烯基硅烷，其中包括向芳族酮中添加（三甲基甲硅烷基甲基）锂，然后添加二乙基氯化铝，然后加入少量水。卤化物和烷氧基取代基是可容忍的，这种反式-立体选择性（广泛的概括；双键上最大的空间上最大的基团是反式转化为三甲基甲硅烷基）可提供高产率的乙烯基硅烷。