8-thiomethylquinoline | 5825-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-thiomethylquinoline
• 英文别名: 8-Methylmercapto-chinolin；8-(methylthio)quinoline；8-S-methylquinoline；8-Methylthiochinolin；8-methylsulfanylquinoline
• CAS: 5825-25-2
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD01572383
• 分子量: 175.254
• InChiKey: MDHLUPGPSGUEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-thiomethylquinoline 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-甲基磺酰基喹啉e
  参考文献：
  名称：

  Gialdi; Ponci, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 370,372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  {Ag(8-methylthio-chinoline)2}2SO4*10H2O 在 吡啶 作用下， 生成 8-thiomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hein, F.; Vogt, K.-H., Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• S-烷基-S-喹啉基-N-磺酰基氮硫叶立德化合 物及其制备和应用
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109810056B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成领域，具体提供了一种S‑烷基‑S‑喹啉基‑N‑磺酰基氮硫叶立德化合物。此外，本发明还提供了该类化合物的制备方法，其由8‑巯基喹啉衍生物、磺酰基叠氮、铜催化剂在非质子溶剂中且在不低于60℃的温度条件下反应得到。本发明还发现该类化合物在可用作钯催化剂催化烯丙基化合物烷基化反应过程中的配体，显著提升烷基化产物的收率。
• Complexes of the imine/thioether mixed-donor ligand 8-methylthioquinoline with d6-configurated transition metal centers: synthesis, structures and comparison with complexes of 1-methyl-2-(methylthiomethyl)-1H-benzimidazole
  作者：Shengfa Ye、Wolfgang Kaim、Markus Albrecht、Falk Lissner、Thomas Schleid

  DOI：10.1016/j.ica.2004.03.040

  日期：2004.8

  of chelating 8-methylthioquinoline (MTQ) with the complex fragments Re I (CO) 3 Cl, [Ru I I (bpy) 2 ] 2 + , [Rh I I I (C 5 Me 5 )Cl] + , [Ir I I I (C 5 Me 5 )Cl] + , and Pt I V Me 4 were synthesized and structurally characterized. Whereas the ruthenium(II) complex displays the strongest preference of bonding to N versus S, the compound (MTQ)PtMe 4 shows the most balanced metal-donor bonding within

  螯合8-甲基硫代喹啉（MTQ）与复杂片段Re I（CO）3 Cl，[Ru II（bpy）2] 2 +，[Rh III（C 5 Me 5）Cl] +，[Ir III（合成了C 5 Me 5）Cl] +和Pt IV Me 4并对其结构进行了表征。钌（II）配合物相对于S表现出与N结合最强的偏好，而化合物（MTQ）PtMe 4由于与S（2.319 A）相对较短的结合而在螯合环内显示出最平衡的金属供体键合N（2.150 A）。复杂的fac（MTQ）Re（CO）3 Cl在2.472 A处表现出特别长的金属-硫键。[（MTQ）Ru（bpy）2]（PF 6）2的循环伏安法显示出一种可逆的氧化成Ru III和对于配位体，三个紧密间隔的还原波。
• [EN] INHIBITORS OF RPN11<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN11
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017031255A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  候选用于特定抑制Rpn11的化合物由Formula 1a代表，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立选择自氢（H）、取代和未取代的烷基基团、羧基团或取代和未取代的羧酰胺。
• The addition of halogens and interhalogens on palladacyclopentadienyl complexes bearing quinolyl-thioether as spectator ligands. A kinetic and computational study
  作者：L. Canovese、F. Visentin、T. Scattolin、C. Santo、V. Bertolasi

  DOI：10.1016/j.poly.2016.04.008

  日期：2016.7

  in excess induces the extrusion of the di-bromo-(E, E)-σ-butadiene and the formation of the thioquinoline palladium(II) di-bromide species. The kinetics and mechanism of these reactions have been determined. Except for one case which was analyzed in detail by a computational study, the oxidative addition of the interhalogens ICl and IBr yields the species that is less predictable from the thermodynamic

  从热力学的角度来看，卤素间化合物ICl和IBr的氧化添加会产生难以预测的物质。通常，计算方法证明了反应的进行是合理的，并提供了解释线索，暗示了反应产物的动力学控制路径。最后，解析并报道了两种反应产物的固态结构。