2-(3-甲氧基苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯 | 132089-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(3-甲氧基苯基)-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 132089-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NERDIQSAFWMOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-4-yl](3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2，4-二取代恶唑衍生物作为潜在的PDE4抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，以简明的方式设计和合成了一系列含有4-苯基-2-恶唑部分的吡唑衍生物，其中一些对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断了LPS诱导的TNF-α释放。化合物4c显示出最强的抑制活性（IC50 = 1.6±0.4μM）和对PDE4B的良好选择性。同时，化合物4c在LPS诱导的哮喘/ COPD和败血症动物模型中显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系研究表明，3,5-二甲基吡唑残基对于生物活性至关重要，苯环上的取代基R1也影响了活性。对接结果表明，化合物4c分别使用酰肼骨架（CONN）和吡唑环在形成完整的氢键和π-π堆积相互作用中起关键作用，与PDE4B蛋白结合。而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的访问，并形成了抑制PDE4B的基础。基于初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物4c有望作为进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.047
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  银介导的一步法合成恶唑类化合物

  摘要：

  已经开发了银介导的2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的一步法。该方法是对现有技术的补充，但在简单性，效率和性能方面提供了优势。银产品可以很容易地回收利用，从而减少了浪费。

  DOI：

  10.1021/jo1025332

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：[en]ALEXION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2024035686A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  This disclosure provides compounds, compositions, and methods to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1s-mediated disorders.
• A Silver-Mediated One-Step Synthesis of Oxazoles
  作者：Dougal J. Ritson、Christian Spiteri、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo1025332

  日期：2011.5.6

  A silver-mediated one-step procedure to 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed. The method is complementary to existing technologies, yet provides advantages with regard to simplicity, efficiency, and performance. The silver product can be readily recycled, thus minimizing waste.

  已经开发了银介导的2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的一步法。该方法是对现有技术的补充，但在简单性，效率和性能方面提供了优势。银产品可以很容易地回收利用，从而减少了浪费。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted oxazole derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：Ya-Sheng Li、De-Kun Hu、Dong-Sheng Zhao、Xing-Yu Liu、Hong-Wei Jin、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui、Lian-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.047

  日期：2017.3

  In this study, a series of pyrazole derivatives containing 4-phenyl-2-oxazole moiety were designed and synthesized in a concise way, some of which exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNF-α release. Compound 4c displayed the strongest inhibition activity (IC50=1.6±0.4μM) and good selectivity against PDE4B. Meanwhile, compound 4c showed good in vivo activity

  在这项研究中，以简明的方式设计和合成了一系列含有4-苯基-2-恶唑部分的吡唑衍生物，其中一些对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断了LPS诱导的TNF-α释放。化合物4c显示出最强的抑制活性（IC50 = 1.6±0.4μM）和对PDE4B的良好选择性。同时，化合物4c在LPS诱导的哮喘/ COPD和败血症动物模型中显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系研究表明，3,5-二甲基吡唑残基对于生物活性至关重要，苯环上的取代基R1也影响了活性。对接结果表明，化合物4c分别使用酰肼骨架（CONN）和吡唑环在形成完整的氢键和π-π堆积相互作用中起关键作用，与PDE4B蛋白结合。而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的访问，并形成了抑制PDE4B的基础。基于初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物4c有望作为进一步研究的先导化合物。