S-(9-anthryl)methyl trifluorothioacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: S-(9-anthryl)methyl trifluorothioacetate
• 英文别名: S-(anthracen-9-ylmethyl) 2,2,2-trifluoroethanethioate
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃OS
• 分子量: 320.335
• InChiKey: HXCDJNLYYBLTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(9-anthryl)methyl trifluorothioacetate 、 邻氨基苯甲酸 在 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到S-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenylmethyl) 2,2,2-trifluoroethanethioate
  参考文献：
  名称：

  芳族硫酯作为硫醇对 1,2-二氢苯的保护基团

  摘要：

  二价硫化合物通常与 1,2-二脱氢苯反应生成一系列非特异性产物。为了在通常用于合成三萜烯的反应条件下确定硫醇的合适保护基团，即在升高的温度下由 2-重氮苯羧酸盐原位生成的 1,2-二二氢苯，进行了广泛的优化研究。在研究的几个酰基中，苯甲酰基是最佳的。该保护基团的效率通过将缺电子（因此不反应）的蒽衍生物成功转化为相应的三苯硫醇衍生物来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600713
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 (anthracen-9-yl)methanethiol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到S-(9-anthryl)methyl trifluorothioacetate
  参考文献：
  名称：

  芳族硫酯作为硫醇对 1,2-二氢苯的保护基团

  摘要：

  二价硫化合物通常与 1,2-二脱氢苯反应生成一系列非特异性产物。为了在通常用于合成三萜烯的反应条件下确定硫醇的合适保护基团，即在升高的温度下由 2-重氮苯羧酸盐原位生成的 1,2-二二氢苯，进行了广泛的优化研究。在研究的几个酰基中，苯甲酰基是最佳的。该保护基团的效率通过将缺电子（因此不反应）的蒽衍生物成功转化为相应的三苯硫醇衍生物来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600713