(1R,1S',S,3S)-1-(D-glucopentitol-1'-yl)-3-carboxy-3-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,1S',S,3S)-1-(D-glucopentitol-1'-yl)-3-carboxy-3-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3S)-6,7-dihydroxy-3-methyl-1-[(1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-2,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉
• 分子量: 373.36
• InChiKey: MEEVZGVWKMTALG-UNVMTRKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 甲基多巴 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到(1S,1S',S,3S)-1-(D-glucopentitol-1'-yl)-3-carboxy-3-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖与酚类氨基酸的反应：对美拉德和Pictet-Spengler缩合途径之间竞争的进一步了解。

  摘要：

  5-S-半胱氨酰多巴，L-α-甲基多巴和DL-间酪氨酸与D-葡萄糖的反应是在90摄氏度，pH值为5.0至9.0的磷酸盐缓冲液中进行的。而主要产生的双美拉德缩合产物N，N'-双（1''-脱氧-D-果糖-1''-基）-5-S-半胱氨酰多巴，是β-D-果糖吡喃糖基和α的不可分离的混合物β-D-果糖呋喃糖基衍生物2和3产生了Maillard和Pictet-Spengler产品，尽管程度不同，区域和立体化学也不同。显示了一种特殊的反应模式，通过该模式，除了美拉德产物和预期的6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉C-1非对映异构体对之外，还得到了前所未有的7,8-二羟基-1,2 ，3,4-四氢异喹啉衍生物通过邻环化途径。2和3的Pictet-Spengler环化反应通过Felkin-Anh型不对称诱导进行，有利于在pH范围5.0-9.0内的1R异构体。这些结果突出了碳水化合物衍生的7,8-二羟基四

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.021

文献信息

• Reactions of d-glucose with phenolic amino acids: further insights into the competition between Maillard and Pictet–Spengler condensation pathways
  作者：Paola Manini、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.021

  日期：2005.12

  cyclization pathway. Pictet-Spengler cyclization of 2 and 3 proceeded with Felkin-Anh-type asymmetric induction, favouring the 1R isomer throughout the pH range 5.0-9.0. These results, which highlight the first example of carbohydrate-derived 7,8-dihydroxytetrahydroisoquinoline, provide new insights into the factors governing competition between Maillard and Pictet-Spengler condensation pathways.

  5-S-半胱氨酰多巴，L-α-甲基多巴和DL-间酪氨酸与D-葡萄糖的反应是在90摄氏度，pH值为5.0至9.0的磷酸盐缓冲液中进行的。而主要产生的双美拉德缩合产物N，N'-双（1''-脱氧-D-果糖-1''-基）-5-S-半胱氨酰多巴，是β-D-果糖吡喃糖基和α的不可分离的混合物β-D-果糖呋喃糖基衍生物2和3产生了Maillard和Pictet-Spengler产品，尽管程度不同，区域和立体化学也不同。显示了一种特殊的反应模式，通过该模式，除了美拉德产物和预期的6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉C-1非对映异构体对之外，还得到了前所未有的7,8-二羟基-1,2 ，3,4-四氢异喹啉衍生物通过邻环化途径。2和3的Pictet-Spengler环化反应通过Felkin-Anh型不对称诱导进行，有利于在pH范围5.0-9.0内的1R异构体。这些结果突出了碳水化合物衍生的7,8-二羟基四