ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1338234-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1338234-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: OEGMSJDSWXXQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-(4-guanidinophenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel guanidinophenylpyrazole human acrosin inhibitors by molecular hybridization

  摘要：

  一种新型人类精子头蛋白酶抑制剂 F3 是通过苯基吡唑和胍基苯甲酸盐抑制剂的分子杂交合理设计的。

  DOI：

  10.1039/c4md00160e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyl-4-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-butenoate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel guanidinophenylpyrazole human acrosin inhibitors by molecular hybridization

  摘要：

  一种新型人类精子头蛋白酶抑制剂 F3 是通过苯基吡唑和胍基苯甲酸盐抑制剂的分子杂交合理设计的。

  DOI：

  10.1039/c4md00160e

文献信息

• 含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN109293630A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供一种含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用，该化合物或其药学上可接受的盐，其具有式X所示结构：其中，Y选自C和N，n选自0和1；为单键或双键；R选自4‑苯氧基苯基和4‑吡啶甲酸氨基苯基；R1选自甲酸、甲酸乙酯和羟甲基；R2选自‑COR4和H；R3选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基酰氨基、吡啶酰氨基和苯酰氨基；R4选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基、吡啶和苯基。
• 吡唑类顶体酶抑制剂及其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104119275B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及一类新型的顶体酶抑制剂、其制备方法及其在制备男性抗生育药物中的应用。具体的，本发明涉及一类如式Ⅰ所示的新型的顶体酶抑制剂，其中各取代基的定义如说明书中所述。本发明还涉及所述顶体酶抑制剂的制备方法及其在制备男性抗生育药物中的应用。
• Synthesis and acrosin inhibitory activities of substituted ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives
  作者：Jingjing Qi、Ju Zhu、Xuefei Liu、Lili Ding、Canhui Zheng、Guangqian Han、Jiaguo Lv、Youjun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.110

  日期：2011.10

  A series of novel ethyl 5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives were designed and synthesized and their in vitro acrosin inhibitory activities were evaluated. Most of the compounds exhibited acrosin inhibitory activities. Among them, three compounds (5l, 5n, and 5v) were more potent than that of the control TLCK. These provide a new structural type for the development of novel contraceptive acrosin inhibitory agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.