乙基(2Z)-2-[(二甲基氨基)亚甲基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯 | 267243-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2Z)-2-[(二甲基氨基)亚甲基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯
• 英文名称: ethyl 2-((dimethylamino)methylene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-trifluoroacetyl-3-(N,N-dimethylamino)-2-propenoate；ethyl 2-(dimethylaminomethylidene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 267243-86-7
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 239.194
• InChiKey: JXBLPDIZGMZWNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2Z)-2-[(二甲基氨基)亚甲基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(4-(ISOXAZOL-5-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL)-2-METHYLPROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS IL-17 AND IFN-GAMMA INHIBITORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES AND CHRONIC INFLAMMATION
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(4-(ISOXAZOL-5-YL)-1 H-PYRAZOL-1-YL)-2-MÉTHYLPROPAN-2-OL ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'IL-17 ET D'IFN-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET D'UNE INFLAMMATION CHRONIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，以及其中Ar、Z和Y如本文所述的药用可接受盐和溶剂化物，其中R1是具有结构（公式（II））的组，其中n为0或1；R2是H，氘或甲基；R3是甲基，三氟甲基，乙基，或者与R2共同形成一个环丙基组，或者R3形成一个甲基桥接到标记为*的碳原子上，这些化合物适合用于治疗自身免疫性疾病和慢性炎症。

  公开号：

  WO2019048541A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15.1%的产率得到乙基(2Z)-2-[(二甲基氨基)亚甲基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基丁烯酮类衍生物的连续制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三氟甲基丁烯酮类衍生物的连续制备方法，所述连续制备方法采用下述反应式中结构(I)所示的原料1与作为原料2的三氟乙酰卤在微通道反应器中反应制备获得结构(II)所示的三氟甲基丁烯酮类衍生物：其中，R为供电子基团，且能与烯烃双键共轭；R1、R2独立地选自氢、C1～C20烷基、芳基或取代芳基或硅烷基；X为卤素，选自氟、氯、溴或碘。本发明具有工艺普适性好、原子经济性好、收率高、副产少、产品纯度高等优点。

  公开号：

  CN112979443A
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 水 在 乙醚 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙基(2Z)-2-[(二甲基氨基)亚甲基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give ethyl 2-trifluoroacetyl-3-(N,N-dimethylamino)-2-propenoate (Compound 2; Rf=0.3) as the major product的产率得到乙基(2Z)-2-[(二甲基氨基)亚甲基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for making 2-(trihaloacetyl)-3-(substituted amino)-2-propenoates

  摘要：

  该发明提供了一种方便、新的一步法制备2-(三卤乙酰基)-3-(取代氨基)-2-丙烯酸酯及其相关衍生物的方法，即将含有三卤乙酰基的羰基化合物与缩醛在有机酸存在下反应。所得的丙烯酸酯可用作构建三卤甲基取代的杂环化合物的中间体，用于制药和农业应用。

  公开号：

  US06207828B1

文献信息

• IL17 AND IFN-GAMMA INHIBITION FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE INFLAMMATION
  申请人：LEBAN Johann

  公开号：US20120196861A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compounds of the general formula (I), and the pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, as anti-inflammatory and immunomodulatory agents.

  本发明涉及通式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐或溶剂，作为抗炎和免疫调节剂。
• Pyrid-2-one derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040147561A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该主题发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。
• Fragment-Guided Discovery of Pyrazole Carboxylic Acid Inhibitors of the Kelch-like ECH-Associated Protein 1: Nuclear Factor Erythroid 2 Related Factor 2 (KEAP1:NRF2) Protein−Protein Interaction
  作者：David Norton、William G. Bonnette、James F. Callahan、Maria G. Carr、Charlotte M. Griffiths-Jones、Tom D. Heightman、Jeffrey K. Kerns、Hong Nie、Sharna J. Rich、Caroline Richardson、William Rumsey、Yolanda Sanchez、Marcel L. Verdonk、Henriëtte M. G. Willems、William E. Wixted、Lawrence Wolfe、Alison J.-A. Woolford、Zining Wu、Thomas G. Davies

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01351

  日期：2021.11.11

  oxidative stress. The protein KEAP1, which regulates NRF2, is a key point for pharmacological intervention, and we recently described the use of fragment-based drug discovery to develop a tool compound that directly disrupts the protein−protein interaction between NRF2 and KEAP1. We now present the identification of a second, chemically distinct series of KEAP1 inhibitors, which provided an alternative

  NRF2 介导的细胞保护反应是细胞稳态的核心，人们越来越关注开发这种途径的小分子激活剂作为慢性氧化应激疾病的治疗剂。调节 NRF2 的蛋白质 KEAP1 是药理学干预的关键点，我们最近描述了使用基于片段的药物发现来开发一种工具化合物，该化合物直接破坏 NRF2 和 KEAP1 之间的蛋白质-蛋白质相互作用。我们现在提出了第二个化学上不同系列的 KEAP1 抑制剂的鉴定，它为先导优化提供了另一种化学类型。来自我们原始片段筛选的药效学信息用于通过数据库搜索识别新的命中物质，并将其演变成具有高靶标亲和力和基于细胞活性的新先导物质。我们强调从基于片段的方法中获得的知识如何用于集中额外的筛选活动，以便通过快速识别新化学系列来降低项目风险。
• Method for the production of 2-fluoroacyl-3-aminoacrylic acid derivatives
  申请人：Lui Norbert

  公开号：US20100274049A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to a process for preparing 2-fluoroacyl-3-aminoacrylic acid derivatives by reacting fluorinated carboxylic acids with dialkylaminoacrylic acid derivatives and acid halides.

  本发明涉及一种制备2-氟酰基-3-氨基丙烯酸衍生物的方法，通过将氟化羧酸与二烷基氨基丙烯酸衍生物和酸卤反应来实现。
• Adamantyl-pyrazole carboxamides as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Anderson Kevin William

  公开号：US20070225280A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物可用于治疗疾病，例如II型糖尿病和代谢综合征。