N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline | 855985-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline
• 英文别名: (R)-N-(1-phenyl-3-phenyl-2-propynyl)aniline；N-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 855985-39-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: YOPGOHAFTCICOM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline 在 二苯胍 、 二氧化碳 、 silver benzoate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  利用CO 2作为串联的不对称A 3偶联-羧化环化序列为2-恶唑烷酮的C1结构单元。

  摘要：

  我们报告了手性N-芳基2-恶唑烷酮的高度对映选择性合成的串联不对称醛-炔-胺（A 3）偶联-羧基化环化序列。这是使用CO 2作为C1合成子的多催化剂促进的不对称串联反应的罕见例子。值得注意地，来自上游A 3反应的铜物质和配体在内部被再利用以促进下游银催化的羧基环化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03370
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 苯乙炔 在 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 C₃₃H₂₈N₆O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇支持的手性吡啶2,6-双（恶唑啉）：合成及作为可循环配体在Cui催化的末端炔烃向亚胺的对映选择性直接加成中的应用

  摘要：

  固定在可溶性支持物上的吡啶2,6-双（恶唑啉），即。首次合成了M n = 5000 Da的聚（乙二醇）甲基醚。已经显示了其在Cu i催化的末端炔烃直接加成至亚胺中作为手性配体的应用的效率以及至少在三个循环中进行再循环的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.11.005

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived Triazole- and Pyridine-Based Metal Complex Ligands
  作者：Thomas Ziegler、Jochen Kraft、Daniel Schmollinger、Jakob Maudrich

  DOI：10.1055/s-0034-1379473

  日期：——

  for metals were prepared by copper-catalyzed coupling (CLICK reaction) of 2-ethynylpridine, 2-ethynyl-5-nitropyridine, 2-ethynylquinoline, and 2,6-diethynylpyridine with 12 protected glycosyl azides in the gluco and galacto series and 2 benzyl azides. The 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates prepared were used as ligands for the copper-catalyzed addition of phenylacetylene to N-benzylideneaniline to

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。
• Hydrogen-Bonding Asymmetric Metal Catalysis with α-Amino Acids: A Simple and Tunable Approach to High Enantioinduction
  作者：Yingdong Lu、Tim C. Johnstone、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja904185b

  日期：2009.8.19

  While asymmetric transition-metal catalysis has become a powerful method for constructing chiral products, a challenge in this field is the identification of the correct ligand for high selectivity. We report here a simple approach to chiral catalyst formation: coupling of an available pool of Brønsted acids, namely, amino acid derivatives, with tunable ligands on copper catalysts. This system can

  虽然不对称过渡金属催化已成为构建手性产物的有力方法，但该领域的一个挑战是识别正确的高选择性配体。我们在这里报告了一种形成手性催化剂的简单方法：将可用的布朗斯台德酸池（即氨基酸衍生物）与铜催化剂上的可调配体偶联。该系统可用于产生许多不同的手性环境，只需改变所使用的氨基酸或配体，并为快速筛选和鉴定高对映选择性的正确组合提供支架。后者在铜催化亚胺的炔基化反应中得到了说明，ee 高达 99%。
• Combined Dynamic Kinetic Resolution and C−H Functionalization for Facile Synthesis of Non‐Biaryl‐Atropisomer‐Type Axially Chiral Organosilanes
  作者：Zhao Li、Xu Wang、Yu‐Ming Cui、Jun‐Han Ma、Li‐Lei Fang、Lu‐Lu Han、Qin Yang、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.202100237

  日期：2021.3

  Although asymmetric C−H functionalization has been available for the synthesis of structurally diverse molecules, catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) approaches to change racemic stereogenic axes remain synthetic challenges in this field. Here, a concise palladium‐catalyzed DKR was combined with C−H functionalization involving olefination and alkynylation for the highly efficient synthesis of n

  尽管不对称的CH功能化已可用于合成结构多样的分子，但催化动态动力学拆分（DKR）方法改变外消旋体立体轴仍是该领域的合成挑战。在这里，简洁的钯催化DKR与CH功能结合，涉及烯化和炔化反应，可高效合成非联芳基-阻转异构体类型（NBA）的轴向手性合成硅烷。化学过程通过两个不同且截然不同的DKR进行：首先，作为非双芳基阻转异构体（NBA）的新家族，对映选择性的C H烯烃化或炔基化产生了轴向手性乙烯基硅烷或炔基硅烷，其次，该DKR策略扩展了两倍o，o'‐CH功能化导致ee高达99％以上的多功能轴向手性有机硅化合物。
• Silver-Catalyzed Alkyne Activation: The Surprising Ligand Effect
  作者：Yijin Su、Mei Lu、Boliang Dong、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300785

  日期：2014.3.10

  An unexpected ligand effect was discovered in the silver(I)‐catalyzed alkyne activation. For both aldehyde‐alkyne‐amine (A3) condensation and intermolecular alkyne hydroamination, the type B complex (P:Ag=1:1) effectively promoted the reaction, while no reaction occurred with either no ligand or excess ligands under the identical conditions.

  在银（I）催化的炔烃活化中发现了意想不到的配体效应。对于醛炔烃胺（A 3）缩合和分子间炔烃加氢胺化，B型络合物（P：Ag = 1：1）有效地促进了反应，而在相同条件下没有配体或过量配体的情况下没有反应。
• Very Mild, Enantioselective Synthesis of Propargylamines Catalyzed by Copper(I)−Bisimine Complexes
  作者：Federica Colombo、Maurizio Benaglia、Simonetta Orlandi、Fabio Usuelli、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1021/jo052481g

  日期：2006.3.1

  was studied. The reaction is catalyzed by copper complexes of enantiomerically pure bisimines, readily prepared in very high yields from the commercially available binaphthyl diamine. A very simple experimental procedure allowed to obtain at room temperature optically active propargylamines in high yields and enantioselectivity. Interestingly, bisimine/copper(I) complexes were able to promote the direct

  研究了芳基和烷基乙炔衍生物向亚胺的立体选择性加成。该反应由对映体纯的双亚胺的铜络合物催化，该双配合物很容易以很高的收率由市售的联萘二胺制备。一个非常简单的实验程序可以在室温下以高收率和对映选择性获得光学活性的炔丙基胺。有趣的是，双亚胺/铜（I）配合物能够促进对烷基乙炔亚胺的直接，对映选择性，催化加成。研究了催化剂负载量和其他反应参数对转化的立体化学结果的影响。极为方便的方法，温和的反应条件，