2-bromo-N,5-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,5-dimethylaniline
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• 分子量: 200.078
• InChiKey: UKVAAAXMWXUMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,5-dimethylaniline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R*,3'S*)-N-(2-bromo-5-methylphenyl)-N,1,1'-trimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-3'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  立体受阻的单螺并恶唑基体中Pd催化的非对映选择性分子内酰胺α-C-H的芳基化反应

  摘要：

  本文揭示了酰胺中非对映选择性Pd催化的分子内α-C（sp 3）-H芳基化反应。羰基化合物的叔C（sp 3）-H键的分子间和分子内α-芳基化作用已在文献中充分记录。然而，叔C（sp 3）-H键的非对映选择性分子内α-芳基化涉及空间受阻的螺环羰基底物，尤其是酰胺，仍然是一项研究较少的任务。因此，我们证明了非对映选择性的Pd催化的叔C（sp 3的分子内酰胺α-芳基化作用）-H键使用基于单螺硫醇的羧酰胺底物和各种具有高非对映选择性的相邻位错四元立体中心的空间位阻的1,2-双螺硫辛多吡咯烷的构建。通过立体选择性的[3 + 2]环加成反应，组装了基于单螺并恶唑的羧酰胺底物，该底物合适地位于芳基卤化物单元和叔α-C-H键上，这是研究分子内α-C（sp 3）-H芳基化所必需的。偶氮甲亚胺与丙烯酰胺。根据代表性化合物的X射线结构分析，确定了具有相邻邻位四级立体中心的单螺毒素基和1,2-二螺毒素基吡咯烷的立体化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801732
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 正丁基锂 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-N,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE L'INFLAMMASOME NLRP3 ET SON UTILISATION
  [ZH] NLRP3炎症小体抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及NLRP3炎症小体抑制剂及其应用。具体涉及通式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体，各基团的定义如说明书中所定义。研究表明，通式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体，对NLRP3炎症小体具有较高的生物活性，对于治疗NLRP3相关疾病具有重要的临床开发价值。

  公开号：

  WO2022253326A1

文献信息

• 菲啶酮类化合物的合成方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN104926723B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及菲啶酮类化合物的合成方法，取邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇）、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Anomeric C(sp³)–H Activation of Glycosyl Carboxamides
  作者：Nicolas Probst、Gwendal Grelier、NourEddine Ghermani、Vincent Gandon、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02170

  日期：2017.10.6

  An expedient method for the synthesis of fused glycosylquinolin-2-ones and glycosylspirooxindoles through an unprecedented intramolecular Pd-catalyzed anomeric C–H activation of the sugar moiety of 2-bromophenyl glycosylcarboxamides is reported. The scope of the reaction is broad and tolerates a wide range of functional groups.

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。
• PdCl₂(CH₃CN)₂-catalyzed regioselective C–H olefinations of 2-amino biaryls with vinylsilanes as unactivated alkenes
  作者：Qiao-Ying Sun、Zhao Li、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Jian Cao、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c9cc02199j

  日期：——

  A palladium-catalyzed chelation-assisted C–H olefination of 2-amino biaryls using readily available vinylsilanes as unactivated alkenes was developed to afford valuable arylated vinylsilanes with exclusive (E)-selectivities.

  通过钯催化的螯合辅助C-H烯化反应，使用易得的乙烯硅烷作为未活化烯烃，可以合成有价值的芳基乙烯硅烷，具有独特的(E)-选择性。
• 一种芳乙烯基硅烷化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110698507B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化学合成技术领域，公开了一种芳乙烯基硅烷化合物的制备方法。所述制备方法为：将原料A、原料B、催化前体和氧化剂加入反应介质中，在25~80℃反应1~24h，分离得到芳乙烯基硅烷化合物。其中，原料A为含杂原子定向基团的芳烃化合物，原料B为乙烯基硅烷，催化前体为钯盐。本发明以乙烯基硅烷、含杂原子定向基团的芳烃化合物为原料，钯盐为催化剂前体，加入醋酸银等氧化剂，在有机溶剂中，经一步反应合成目标产物。该方法对含有不同性质取代基的底物均具有较好的适应性，产率高，立体选择性好，无需配体，无需惰性气体保护，操作简单。
• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Aryl–Aryl Bond Formation via Double C(sp²)–H Bond Activation: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Ala Bunescu、Tiffany Piou、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol503442n

  日期：2015.1.16

  A Pd(0)-catalyzed double cyclization of easily available o-bromoanilides leading to strained [3,4]-fused oxindoles was developed. The reaction proceeded through a highly ordered sequence involving key carbopalladation, 1,4-Pd migration, and C(sp2)–H functionalization steps.

  开发了Pd（0）催化的容易获得的邻溴代苯甲酰苯胺的双环化反应，导致应变的[3,4]稠合的吲哚。该反应通过一个高度有序的过程进行，该过程涉及关键的碳pal触，1,4-Pd迁移和C（sp 2）–H官能化步骤。