1-甲基胞嘧啶 | 1122-47-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基胞嘧啶
• 英文名称: 1-MeCyt
• 英文别名: 4-amino-1-methylpyrimidin-2-one；1-Methylcytosine
• CAS: 1122-47-0
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD00038058
• 分子量: 125.13
• InChiKey: HWPZZUQOWRWFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-303℃
• 沸点：
  242℃
• 密度：
  1.34
• 闪点：
  100℃
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

生物活性方面，1-甲基胞嘧啶（1-Methylcytosine）是胞嘧啶的甲基化形式，可用作hachimoji DNA的核酸碱基之一，并与异鸟嘌呤配对。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基胞嘧啶 在 NaCl 、 KI 、 HClO₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-[PtI2(NH3)(1-MeC-N3)]
  参考文献：
  名称：

  Wienkötter, Thomas; Sabat, Michal; Fusch, Gerd, Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 1022 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基尿嘧啶 在 tetraphosphorus decasulfide 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1-甲基胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042

文献信息

• Metal-promoted synthesis of amidines containing the model nucleobases 1-methylcytosine and 9-methyladenine
  作者：Diego Montagner、Ennio Zangrando、Giuseppe Borsato、Vittorio Lucchini、Bruno Longato

  DOI：10.1039/c1dt10638d

  日期：——

  [NH2C(R)1-MeCy(-H)}]2(NO3)2, exchanging with trace amounts of water at 25 °C. [15N,1H]-HMBC experiments for 5b and 6b indicate that the amino tautomer H2N-C(Ph)nucleobase(-2H)}, is the only detectable in solution and such structure has been confirmed in the solid state. The reaction of 5b and 6b with cis-L2Pt(ONO2)2 (L = PPh3), in chlorinated solvents, determines the immediate appearance of a pale yellow

  idine络合物顺式-[L 2 PtNH C（R）1-MeCy（-2H）}] NO 3（R = Me，1a ; Ph，1b，Me 3 C，1c ; Ph 2（H）C，1d）和顺式-[L 2 PtNH C（R）9-MeAd（-2H）}] NO 3（R = Me，2a ; Ph，2b ; Me 3 C，2c ; Ph 2（H）C，2d）中，形成当顺- [L 2的Pt（μ -OH）] 2（NO 3）2（L = PPh 3）与1-甲基胞嘧啶 （1-MeCy）和 9-甲基腺嘌呤（9-MeAd）在MeCN，PhCN，Me 3 CCN和Ph 2（H）CCN的溶液中。1a，b和2a，b与HCl反应，得到质子化的[[NH 2 C（R）1-MeCy（-H）}] NO 3（R = Me，3a ; Ph，3b）和[NH 2 C （R）9-MeAd（-H）}] NO 3（R = Me，4a ; Ph，4b）和顺式-（PPh
• <i>N</i>-Alkylation of Cytosine and Its Nucleosides with Trialkyl Phosphates
  作者：Masahiro Hayashi、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.53.277

  日期：1980.1

  Cytosine has been readily alkylated with trialkyl phosphates to give the corresponding N-alkyl derivatives, trimethyl phosphate being especially useful for the N-methylation of the base moiety of cytosine nucleosides.

  胞嘧啶很容易用磷酸三烷基酯烷基化得到相应的 N-烷基衍生物，磷酸三甲酯特别适用于胞嘧啶核苷碱基部分的 N-甲基化。
• Structure and characterization of platinum(II) and platinum(IV) complexes with protonated nucleobase ligands
  作者：Akmal S. Gaballa、Harry Schmidt、Christoph Wagner、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.ica.2007.10.023

  日期：2008.5

  60 °C proceeded with the cleavage of the glycosidic linkage and with ligand substitution to give a guaninium complex of platinum(IV), [PtCl5(GuaH)] · 1.5(18C6) · H2O (2).Within several weeks in aqueous solution a slow reduction took place yielding the analogous guaninium platinum(II) complex, [PtCl3(GuaH)] · (18C6) · 2Me2CO (3).H2[PtCl6] · 6H2O and guanosine was found to react in water, yielding (GuoH)2[PtCl6]

  生成（GuoH）2 [PtCl6]（4），并在乙醇中于50°C生成[PtCl5（GuoH）]·3H2O（5）。配合物2和5在DMSO中的溶解导致了鸟嘌呤和鸟苷配体的取代DMSO分别形成[PtCl5（DMSO）]-。1-甲基胞嘧啶（MeCyt）和胞苷（Cyd）与H2 [PtCl6]·6H2O和（H3O）[PtCl5（H2O）]·2（18C6）· 6H2O导致六氯铂酸盐与N3质子化嘧啶碱分别作为阳离子（MeCytH）2 [PtCl6]·2H2O（6）和（CydH）2 [PtCl6]（7）形成。通过1H，13C和195Pt NMR光谱研究确认了所有配合物的身份，揭示了配合物5中的GuoH +通过N7进行配位，而配合物3中的GuaH +可以通过N7或通过N9进行配位。六氯铂酸酯1的固态结构表现出阳离子的碱基配对，产生（MeGuaH +）2，而在复杂的6个非碱基配对的MeCytH +阳离子中被发现。
• 3-Ureidoacrylonitriles: novel products from the photoisomerization of cytosine, 5-methylcytosine, and related compounds
  作者：Anthony A. Shaw、Martin D. Shetlar

  DOI：10.1021/ja00177a038

  日期：1990.10

  spectroscopy, electron impact and liquid secondary ion mass spectrometry, and, in some cases, synthesis by an alternate route. Detailed sup 13}C NMR data for the parent compounds are presented for comparison purposes. These photoisomerization reactions take place cleanly in acetonitrile; the corresponding reactions occur in aqueous solutions as well. For cytosine and 5-methylcytosine the photoreaction in

  在研究远紫外光对 DNA 及其成分的影响时，作者发现胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，以及它们的核苷和 N1-甲基衍生物，经过光异构化反应，产生相应的顺式和反式- 3-脲基丙烯腈。例如，N1-甲基胞嘧啶反应生成顺式和反式-3-（N3-甲基脲基）丙烯腈。这些产品已通过使用一维和二维高分辨率 sup 1}H 和 sup 13}C NMR 光谱、紫外和红外光谱、电子撞击和液体二次离子质谱进行表征，并且在某些情况下，通过替代路线合成。提供母体化合物的详细 sup 13}C NMR 数据用于比较目的。这些光异构化反应在乙腈中完全发生；相应的反应也发生在水溶液中。对于胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，在乙腈中的光反应很慢；然而，N1 取代大大提高了反应速率。
• X-ray crystal structure of tetrakis(1-methylcytosine)copper(II) perchlorate dihydrate: effect of 1-methyl substitution on cytosine on the spectral and redox behaviour
  作者：Pitchumony Tamil Selvi、Mariappan Murali、Mallayan Palaniandavar、Martin Köckerling、Gerald Henkel

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01091-5

  日期：2002.11

  determined. The co-ordination geometry around copper in the complex corresponds to square-based 4+4′ co-ordination. In addition to the preferential CuN3 bonds, there is significant interaction between copper(II) and the exocyclic O2 of 1-mcyt rings. The mutually cis 1-mcyt rings are present in a head-tail-head-tail arrangement, which is stabilised by a network of bifurcated hydrogen-bonding between the

  摘要分离了胞嘧啶（cyt），1-甲基胞嘧啶（1-mcyt）和胞苷（cyd）的四（四）铜配合物，并对其光谱和电化学性质进行了研究。已成功确定了四（1-mcyt）铜（II）高氯酸盐二水合物的X射线晶体结构。配合物中铜周围的配位几何对应于基于正方形的4 + 4'配位。除优先的CuN3键外，铜（II）与1-mcyt环的环外O2之间存在显着的相互作用。相互之间的顺式1-mcyt环以头尾-头尾排列的形式存在，其通过环外胺氢原子和相邻羰基的氧原子之间的分叉氢键网络稳定化。配合物的水溶液光谱与固态光谱略有不同，这表明固态结构在水中溶解后会发生轻微变化。电子，EPR光谱和电化学结果均与固态结构的保留相一致，即使在溶液中也是如此。EPR谱图显示N-超超细线，对应于胞嘧啶的四个N3原子的配位。g'值越高，表明金属配体键的共价降低，g'/ A'商数范围（119–121 cm）甚至在溶液中也证实了CuN4方平面配