5-氟-1-甲基胞嘧啶 | 155-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-1-甲基胞嘧啶
• 英文名称: 5-Fluor-1-methyl-cytosin
• 英文别名: 4-amino-5-fluoro-1-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 155-15-7
• 化学式: C₅H₆FN₃O
• mdl: MFCD01346698
• 分子量: 143.121
• InChiKey: UEOOHYFUDJATBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-299 °C
• 沸点：
  209.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 5-氟-1-甲基胞嘧啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以15.1 g的产率得到1-(5-fluoro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-hexyl urea
  参考文献：
  名称：

  Cytosine modules in quadruple hydrogen bonded arrays

  摘要：

  胞嘧啶模块已被研究用于超分子四重氢键阵列的应用。值得注意的是，C-5–H在通过替换为C-5–F形成未折叠和折叠阵列中的重要性得到了确立。此外，在N-1和N-9处引入不同的烷基链长度表明，较长的烷基链会产生更多的未折叠转态，而链长和N-1处的不饱和度对这一效果有主要影响。甲基胞嘧啶模块也能够像己基胞嘧啶模块一样高效地形成异构关联的Upy–UCyt二聚体，同时使用聚己二酸酯的末端接枝聚合物来制备胞嘧啶聚合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00197j
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-methyl-N4-[(dimethylamino)methylene]-cytosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以0.093 g的产率得到5-氟-1-甲基胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Cytosine Derivatives Form Hemiprotonated Dimers in Solution and the Gas Phase

  摘要：

  Hemiprotonated dimers of cytosine derivatives, implicated in the formation of the i-motif of DNA, have been created in solution and the gas phase. The mechanism of dimerization has been analyzed by mass spectrometry and multidimensional NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol300861r

文献信息

• [EN] 5-FLUOROPYRIMIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-FLUOROPYRIMIDINONE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017540A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoropyrimidinones and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶酮及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀菌剂的用途。
• Flight of a Cytidine Deaminase Complex with an Imperfect Transition State Analogue Inhibitor: Mass Spectrometric Evidence for the Presence of a Trapped Water Molecule
  作者：Gottfried K. Schroeder、Li Zhou、Mark J. Snider、Xian Chen、Richard Wolfenden

  DOI：10.1021/bi300516u

  日期：2012.8.14

  masses of E2Zn2W2 (dimeric Zn-CDA with two water molecules), E2Zn2W2Fz, and E2Zn2W2Fz2, where Fz represents the 3,4-hydrate of 5-fluorozebularine. In the absence of an inhibitor, E2Zn2 is the only dimeric species detected, with no additional water molecules. Experiments conducted in H218O indicate that the added mass W represents a trapped water molecule rather than an isobaric ammonium ion. This appears

  胞苷脱氨酶（CDA）结合抑制剂zebularine作为其3,4-水合物（ķ d〜10 -12 M），捕捉所有但结合预期的理想过渡态类似物的自由能的~5.6千卡/摩尔（ķ TX〜10 –16 M）。根据其熵的起源，这种短缺暂时归因于水分子滞留在酶抑制剂复合物中，正如先前在尿苷产品中所观察到的那样[Snider，MJ，and Wolfenden，R.（2001）Biochemistry 40，11364-11371]。在饱和5-氟泽布来碱饱和下成核的CDA的傅里叶变换离子回旋共振质谱（FTICR-MS）揭示了与E 2的质量相对应的峰Zn 2 W 2（具有两个水分子的二聚体Zn-CDA），E 2 Zn 2 W 2 Fz和E 2 Zn 2 W 2 Fz 2，其中Fz代表5-氟泽布来碱的3,4-水合物。在没有抑制剂的情况下，E 2 Zn 2是唯一检测到的二聚体，没有其他水分子。在H 2 18中进行的
• 5-FLUOROPYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Boebel Timothy A.

  公开号：US20110053891A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoropyrimidinones and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶酮及其衍生物领域，以及这些化合物作为杀菌剂的用途。
• 5-fluoropyrimidinone derivatives
  申请人：Boebel Timothy A.

  公开号：US08916579B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoropyrimidinones and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶酮及其衍生物领域，以及这些化合物作为杀菌剂的用途。
• Visser, W. M. Gerard; Herder, E. Renella; Kanter, Frans J. J. de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1203 - 1208
  作者：Visser, W. M. Gerard、Herder, E. Renella、Kanter, Frans J. J. de、Herscheid D. M. Jacobus

  DOI：——

  日期：——