((1S,2S)-2-iodocyclopropyl)methanol | 811473-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-iodocyclopropyl)methanol
• 英文别名: [cis-2-Iodocyclopropyl]methanol；[(1S,2S)-2-iodocyclopropyl]methanol
• CAS: 811473-77-5
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: RZMSXZPEMYZGAS-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-iodocyclopropyl)methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(1S,2S)-2-碘环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  顺式碘代环丙烷羧酸价互变异构体4,5-methano-1-hydroxyiodoxol-3(1H)-one的合成及性质

  摘要：

  Le compose du titre peut etre synthetise par hydrolyse de l'acide dichloroiodoso-2 cyclopropanecarboxylique; la base associee a l'acide obtenu est un nucleophile qui par action sur le (diphenyl nitro-4 phenyl) phsophate provoque la coupure de celui-ci；des calculs ab initio sont effectues sur le compose du titre

  DOI：

  10.1021/ja00199a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-2-iodocyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((1S,2S)-2-iodocyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含手性环丙烷脂肪酸的心磷脂的全合成

  摘要：

  心磷脂（CL）是位于真核线粒体内膜和细菌细胞膜中的磷脂。已知某些细菌的CL在其酰基链中含有环丙烷部分。尽管认为CLs参与先天性免疫应答，但是很少有化学合成CLs的尝试，并且对其生物学活性的详细研究也很少。因此，我们已经开发出一种合成的方法来制备含有手性环丙烷部分的CL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00945

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Dioxaborolane Ligands:  Scope and Synthetic Applications
  作者：André B. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Carmela Molinaro

  DOI：10.1021/ja982055v

  日期：1998.11.1

  the conversion of allylic alcohols into the corresponding enantiomerically enriched cyclopropanes using bis(iodomethyl)zinc. A variety of chiral, nonracemic cyclopropylmethanols could be obtained according to this method. This methodology was extended with success to the cyclopropanation of unconjugated and conjugated polyenes and homoallylic alcohols. The cyclopropanation of allylic carbamates has also

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。
• Practical Methods for the Synthesis of Trifluoromethylated Alkynes: Oxidative Trifluoromethylation of Copper Acetylides and Alkynes
  作者：Cédric Tresse、Céline Guissart、Stéphane Schweizer、Yassine Bouhoute、Anne-Caroline Chany、Mary-Lorène Goddard、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/adsc.201400057

  日期：2014.6.16

  Two practical and complementary methods are reported for the synthesis of trifluoromethylated alkynes. The first one, a mix‐and‐stir process, is based on the oxidative trifluoromethylation of readily available and bench‐stable copper acetylides while the second one, which displays a broad substrate scope and has several advantages over existing procedures, is based on the oxidative copper‐catalyzed

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。
• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。
• Streamlined Symmetrical Total Synthesis of Disorazole B₁ and Design, Synthesis, and Biological Investigation of Disorazole Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Johannes Krieger、Ganesh M. Murhade、Parthasarathi Subramanian、Balu D. Dherange、Dionisios Vourloumis、Stefan Munneke、Baiwei Lin、Christine Gu、Hetal Sarvaiaya、Joseph Sandoval、Zhaomei Zhang、Monette Aujay、James W. Purcell、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.0c07094

  日期：2020.9.9

  naturally occurring disorazole B1 molecule, a symmetrical total synthesis was devised with a monomeric advanced intermediate as the key building block, whose three-step conversion to the natural product allowed for an expeditious entry to this family of compounds. Application of the developed synthetic strategies and methods provided a series of designed analogues of disorazole B1, whose biological evaluation

  利用抗肿瘤天然存在的二索唑 B1 分子的 C2 对称性，设计了一种对称全合成，以单体高级中间体为关键构建块，其向天然产物的三步转化允许快速进入该家族的化合物。所开发的合成策略和方法的应用提供了一系列设计的 disorazole B1 类似物，其生物学评估导致鉴定了许多有效的抗肿瘤药物和此类化合物中的第一个构效关系 (SAR)。具体而言，发现分别用环丙基和内酰胺结构基序取代环氧化物单元和内酯部分对于生物活性是可容忍的并且在化学稳定性方面是有益的。
• Syntheses of Cyclopropyl Analogues of Disorazoles A₁ and B₁ and Their Thiazole Counterparts
  作者：K. C. Nicolaou、Marek Buchman、Gabriel Bellavance、Johannes Krieger、Parthasarathi Subramanian、Kiran Kumar Pulukuri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02137

  日期：2018.10.19

  Modular syntheses of disorazoles A1 and B1 analogues in which the epoxide moieties of the natural products were replaced with cyclopropyl units have been achieved. Targeted as part of a structure–activity relationships study, these syntheses were successfully extended to the thiazole counterparts of these analogues. The retrosynthetically defined fragments were assembled through Yamaguchi esterification

  已实现了以天然产物的环氧化物部分被环丙基单元取代的二异唑A 1和B 1类似物的模块合成。作为结构-活性关系研究的一部分，这些合成成功地扩展到了这些类似物的噻唑对应物。逆向合成定义的片段是通过Yamaguchi酯化，Cu / Pd催化的交叉偶联，Yamaguchi大内酯化和Cu催化的交叉偶联组装而成的。预期对此类类似物的进一步合成和生物学研究将导致发现和开发抗体-药物偶联物作为靶向癌症疗法的潜在有效载荷。