(1R,2S)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclopropanecarbaldehyde | 617705-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 617705-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MIFHKCODNLOWAQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclopropanecarbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(E)-4-((1S,2S)-2-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对二唑的研究：合成一个被屏蔽的二甲苯基D 1的北半部和一个被屏蔽的二甲苯基A 1的北半部的环丙烷类似物

  摘要：

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00916-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,2S)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclopropyl]ethane-1,2-diol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(1R,2S)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Disorazole B1 的流线型对称全合成和 Disorazole 类似物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  利用抗肿瘤天然存在的二索唑 B1 分子的 C2 对称性，设计了一种对称全合成，以单体高级中间体为关键构建块，其向天然产物的三步转化允许快速进入该家族的化合物。所开发的合成策略和方法的应用提供了一系列设计的 disorazole B1 类似物，其生物学评估导致鉴定了许多有效的抗肿瘤药物和此类化合物中的第一个构效关系 (SAR)。具体而言，发现分别用环丙基和内酰胺结构基序取代环氧化物单元和内酯部分对于生物活性是可容忍的并且在化学稳定性方面是有益的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07094

文献信息

• Total Synthesis of (−)-CP₂-Disorazole C₁
  作者：Chad D. Hopkins、John C. Schmitz、Edward Chu、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol2015994

  日期：2011.8.5

  The total synthesis of a bis-cyclopropane analog of the antimitotic natural product (−)-disorazole C1 was accomplished in 23 steps and 1.1% overall yield. A vinyl cyclopropane cross-metathesis reaction generated a key (E)-alkene segment of the target molecule. IC50 determinations of (−)-CP2-disorazole C1 in human colon cancer cell lines indicated low nanomolar cytotoxic properties. Accordingly, this

  抗有丝分裂天然产物 (-)-二索唑 C 1 的双环丙烷类似物的全合成分23 个步骤完成，总产率为 1.1%。乙烯基环丙烷交叉复分解反应生成了目标分子的关键 ( E )-烯烃链段。(-)-CP 2 -disorazole C 1在人结肠癌细胞系中的IC 50测定表明低纳摩尔细胞毒性特性。因此，这种合成生物电子等排体代表了第一种不含共轭二烯或多烯亚结构元素的生物活性二恶唑类似物。
• Synthetic studies toward the disorazoles: synthesis of a masked northern half of disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1
  作者：Lars Ole Haustedt、Sreeletha B Panicker、Mike Kleinert、Ingo V Hartung、Ulrike Eggert、Barbara Niess、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00916-5

  日期：2003.8

  The synthesis of a masked northern half of the natural product disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1 is described. The synthesis involves in both cases as key steps a Z-selective Wittig olefination and a Sonogashira cross-coupling reaction.

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。
• Streamlined Symmetrical Total Synthesis of Disorazole B₁ and Design, Synthesis, and Biological Investigation of Disorazole Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Johannes Krieger、Ganesh M. Murhade、Parthasarathi Subramanian、Balu D. Dherange、Dionisios Vourloumis、Stefan Munneke、Baiwei Lin、Christine Gu、Hetal Sarvaiaya、Joseph Sandoval、Zhaomei Zhang、Monette Aujay、James W. Purcell、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.0c07094

  日期：2020.9.9

  naturally occurring disorazole B1 molecule, a symmetrical total synthesis was devised with a monomeric advanced intermediate as the key building block, whose three-step conversion to the natural product allowed for an expeditious entry to this family of compounds. Application of the developed synthetic strategies and methods provided a series of designed analogues of disorazole B1, whose biological evaluation

  利用抗肿瘤天然存在的二索唑 B1 分子的 C2 对称性，设计了一种对称全合成，以单体高级中间体为关键构建块，其向天然产物的三步转化允许快速进入该家族的化合物。所开发的合成策略和方法的应用提供了一系列设计的 disorazole B1 类似物，其生物学评估导致鉴定了许多有效的抗肿瘤药物和此类化合物中的第一个构效关系 (SAR)。具体而言，发现分别用环丙基和内酰胺结构基序取代环氧化物单元和内酯部分对于生物活性是可容忍的并且在化学稳定性方面是有益的。