(2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-5-iodo-4-pentenoic acid methyl ester | 180133-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-5-iodo-4-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2S,3R)-5-iodo-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 180133-64-6
• 化学式: C₁₂H₂₀INO₄
• 分子量: 369.2
• InChiKey: KVWDJPJQYYBUHE-YKAJXJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-5-iodo-4-pentenoic acid methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[2-[[(4R)-5-methoxy-4-[[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-phenyldeca-4,6-dienoyl]amino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]prop-2-enoylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-5-iodo-4-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-N -Boc-ADDA的立体收敛合成是从（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸开始的

  摘要：

  重要的天然β-氨基酸N-Boc-ADDA是在两个E，E双键之间的CC键断开后制备的。使用衍生自天然存在的（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸的手性溴代烯烷基化来控制两个合成子的立体化学。衍生自（S）-丝氨酸的溴丙二烯的铜化也提供了合成手性β-烷基化的天冬氨酸衍生物的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01056-3

文献信息

• 1,3-Stereocontrol with Bromoallenes. Synthesis of <i>N</i>-Boc-ADDA, the Unique Amino Acid Present in Several Inhibitors of Serine/Threonine Phosphatases
  作者：F. D'Aniell、A. Mann、M. Taddei

  DOI：10.1021/jo9605004

  日期：1996.1.1