5-甲基-2-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇 | 131786-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole
• 英文别名: 5-methyl-2-pyridin-3-yl-thiazol-4-ol；5-methyl-2-pyridin-3-ylthiazol-4-ol；5-Methyl-2-(pyridin-3-yl)thiazol-4-ol；5-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 131786-48-6
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00172527
• 分子量: 192.241
• InChiKey: XJTFUXZJRDKVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205°C
• 沸点：
  390.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-olate
  参考文献：
  名称：

  用于氟离子检测的基于羟基噻唑的荧光探针

  摘要：

  这项工作描述了五种 O-甲硅烷氧基-1,3-噻唑的合成及其作为快速响应“开启”探针在极性非质子溶剂和十六烷基三甲基溴化铵胶束介质中检测氟离子的用途。这些甲硅烷基醚的氟化物触发脱保护导致约。荧光发射波长偏移 180 nm。所有化合物都适用于检测氟离子，在 DMSO 中的检测限为 10-7 mol L-1；在噻唑系统中含有 2-吡啶基部分的衍生物比含有 3- 或 4-吡啶基部分的衍生物更有效。O-甲硅烷氧基-1,3-噻唑无法检测到典型的阴离子干扰物，例如醋酸盐或氯化物，因此这些化合物对氟化物非常具有特异性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200140
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 硫代乳酸 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-甲基-2-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的4-羟基噻唑抑制剂。

  摘要：

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。

  DOI：

  10.1021/jm00111a035

文献信息

• BENZOXAZINE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130090333A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1和R2如本文所述定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• AZABENZOXAZINE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US20130090334A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1和R2如本文所述定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• 7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158049A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• DIAZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158040A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• 4-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158066A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。