5-((4-acetylphenylamino)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one | 1347692-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((4-acetylphenylamino)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-[(4-Acetylanilino)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
• CAS: 1347692-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: WWDVSTNOHHOZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-((4-acetylphenylamino)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridin-2(1H)-one 衍生物作为翻译起始因子 3A 的调节剂的合成、药效团和机理研究

  摘要：

  合成了 27 种 1,5-二取代吡啶-2(1H)-one 衍生物，并分别通过 A549 和 NIH3T3 细胞活力测定评估了它们的抗癌和抗纤维化活性。为了研究癌症和纤维化细胞系之间的选择性，预先建立了带有吡啶-2(1H)-one 支架的化合物的药效团模型（F1-F4），揭示了芳香亚位点 F4 占据之间的关系和有效的抗癌活性。本文还报告了所有目标化合物的结构和抗癌活性之间的关系：1-Phenyl-5-((m-tolylamino)methyl)pyridine-2(1H)-one (22) 显示出效力和选择性 (IC50 = 0.13 mM) 通过抑制翻译起始，特别是通过 eIF3a 抑制，对 A549 细胞系，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300138

文献信息

• Synthesis, Pharmacophores, and Mechanism Study of Pyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives as Regulators of Translation Initiation Factor 3A
  作者：Weixing Zhu、Jie Shen、Qianbin Li、Qi Pei、Jun Chen、Zhuo Chen、Zhaoqian Liu、Gaoyun Hu

  DOI：10.1002/ardp.201300138

  日期：2013.9

  Twenty‐seven 1,5‐disubstituted‐pyridin‐2(1H)‐one derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐cancer and anti‐fibrosis activity by A549 and NIH3T3 cell viability assays, respectively. To study the selectivity between the cancer and fibrosis cell lines, pharmacophore models (F1–F4) were built in advance for compounds with pyridin‐2(1H)‐one scaffold, which revealed the relationship between

  合成了 27 种 1,5-二取代吡啶-2(1H)-one 衍生物，并分别通过 A549 和 NIH3T3 细胞活力测定评估了它们的抗癌和抗纤维化活性。为了研究癌症和纤维化细胞系之间的选择性，预先建立了带有吡啶-2(1H)-one 支架的化合物的药效团模型（F1-F4），揭示了芳香亚位点 F4 占据之间的关系和有效的抗癌活性。本文还报告了所有目标化合物的结构和抗癌活性之间的关系：1-Phenyl-5-((m-tolylamino)methyl)pyridine-2(1H)-one (22) 显示出效力和选择性 (IC50 = 0.13 mM) 通过抑制翻译起始，特别是通过 eIF3a 抑制，对 A549 细胞系，